WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!

Pages:     | 1 |   ...   | 2 | 3 ||

4. Рециклизация эфиров 2-амино-4-арил-6-метил-3-циано-4H-пиран-5-карбоновых кислот с гидразингидратом явилась практическим ретросинтетическим подходом к созданию нового высокоэффективного четырехкомпонентного метода синтеза 6амино-4-арил-2,4-дигидропирано[2,3-c]пиразол-5-карбонитрилов.

5. Установлено, что трехкомпонентное взаимодействие изатинов, производных цианоуксусной кислоты и -метиленкарбонильных соединений в основной среде протекает высокорегиоселективно с образованием замещенных 2-амино-1,2дигидроспиро[(3H)-индол-3,4-(4H)-пиран]-2-онов. На основании этих данных разработан универсальный метод синтеза аминопиранов, неаннелированных и аннелированных с карбоциклами, 5-, 6-членными гетероциклами с использованием трехкомпонентной реакции дикарбонильных соединений, гидрокси-гетероциклов с изатинами и производными цианоуксусной кислоты.

6. Установлено, что для синтеза 6-амино-1,2-дигидро-5-цианоспиро[(3H)-индол-3,4(4H)-пирано[2,3-с]пиразол]-2-онов может быть использован однореакторный синтез на основе -кетоэфиров, гидразингидрата, изатинов и малононитрила с первоначальной генерацией пиразолона в реакционной смеси.

исследования проведены сотрудником Учреждения Российской Академии Наук Института биологии развития им. Н.К.Кольцова РАН к.б.н. Семеновой М.Н.

7. Обнаружено, что четырехкомпонентная реакция малононитрила, -кетоэфиров и гидразингидрата с гидрированными гетероциклами явилась региоселективным методом синтеза пирано[2,3-c]пиразолов, спиро-сочлененных с N,S-содержащими гетероциклами, не требующим предварительного синтеза пиразолонов или непредельных нитрилов (которые в некоторых случаях не могут быть синтезированы.

8. Впервые установлено, что для синтеза пирано[2,3-d]пиримидин-4-онов и хромено[2,3d][1,3]оксазин-4-онов из 2-амино-4H-пиранов наиболее перспективным является применение кислотного, а не основного катализатора. На основании этих данных разработаны высокоселективные методы синтеза труднодоступных, в некоторых случаях – ранее не известных гетероциклических систем.

9. Исследованные 2-амино-4H-хромены обладают высокой практической значимостью.

Показана перспектива их дальнейших биохимических исследований в качестве цитотоксических соединений, активных против рака.

Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:

1. Yu. M. Litvinov, V. Yu. Mortikov, A. M. Shestopalov. Versatile Three-Component Procedure for Combinatorial Synthesis of 2-aminospiro[(3H)-indol-3,4-(4H)-pyrans]. // Journal of Combinatorial Chemistry, 2008, 10(5), P. 741 – 745.

2. Ю. М. Литвинов, А. М. Шестопалов. Удобный селективный синтез пирано[2,3d]пиримидинов. // Изв. АН. Сер. хим., 2008, № 10, С. 2181 – 2184.

3. В. Ю. Мортиков, Ю. М. Литвинов, А.А. Шестопалов, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов. Универсальный трехкомпонентный метод синтеза 2-амино-1,2дигидроспиро[(3H)-индол-3,4-(4H)-пиран-2-онов]. // Изв. АН. Сер. хим., 2008, № 11, 2326 – 2332.

4. Ю. М. Литвинов, А. М. Шестопалов. Удобный селективный синтез 5,7,8,9-тетрагидро4H,6H-хромено[2,3-d][1,3]оксазин-4-онов. // Изв. АН. Сер. хим., 2009, № 2, 469 – 471.

5. Ю. М. Литвинов, А. М. Шестопалов. Cинтез новых производных 2-амино-4-арил-3циано-4H-пиран-5-карбоновой кислоты. // Тез. докл. Междунар. конф. молодых ученых по фунд. наукам «Ломоносов-2006», Москва, 12-15.04.2006. Т. 2, С. 174.

6. Yu. M. Litvinov, A. M. Shestopalov, L. A. Rodinovskaya, A. A. Shestopalov, A.E. Fedorov.

One-stage synthesis of substituted and annulated 2-amino-4H-pyrans. // Abstr. XIIth Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, Tihany, Hungary 10-13.06. 2007. PO-50.

7. Ю. М. Литвинов, А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская, А. Е. Фёдоров. Ацилирование 2-амино-4H-пиранов – удобный метод синтеза пирано[2,3-d]пиримидинов и пирано[2,3-d]оксазинов-1,3. // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, 23-28.09.2007. Т. 1, С. 306.

8. Yu. M. Litvinov, A. M. Shestopalov, L. A. Rodinovskaya, A. A. Shestopalov, V. Yu.

Mortikov, A.E. Fedorov. Synthesis of new 2-amino-4H-pyrans and some of their chemical properties. // Abstr. 10 JCF-Frhjahrssymposium, Rostock, Germany, 27-29.03.2008. P178.

9. Yu. M. Litvinov, A. E. Fedorov, A. M. Shestopalov. Three-component synthesis of 2amino-4-aryl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]thiochromen-5-ones. // Abstr. 23rd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Moscow, 29.06-4.07.2008, P-101.

10. Ю. М. Литвинов, А. М. Шестопалов. Четырехкомпонентный метод синтеза пирано[2,3-c]пиразолов. // Тез. докл. XI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», Саратов, 22-26.09.2008. C. 165-167.

Pages:     | 1 |   ...   | 2 | 3 ||



© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.