WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

загрузка...
   Добро пожаловать!

Pages:     | 1 | 2 ||

2 Обнаружено, что -пинен, эпоксиды - и -пиненов, цис- и транс-вербенолы, эпоксид вербенона и эпоксид цис-вербенола вступают в реакции с альдегидами в присутствии глины асканит-бентонит. В результате этих превращений, как правило, образуются соединения с 3-оксабицикло[3.3.1]нонановым остовом. Исключением являются реакции альдегидов с эпоксидом цис-вербенола, в результате которых образуются бензо[d][1,3]диоксиновые производные, а так же реакция эпоксида пинена с салициловым альдегидом, ведущая к образованию соединения с неописанным ранее тетрациклическим 1Н-6,11-диоксабензо[а]циклопента[2,3]циклобута[1,2-c]циклогептановым остовом.

3 Показано, что одним из основных направлений превращений транспинокарвеола и миртенола на глине асканит-бентонит является их взаимопревращение. Дополнительно, в каждом случае образуются еще и «непересекающиеся» продукты изомеризации. При выдерживании в присутствии глины эпоксидов транс-пинокарвеола и миртенола в качестве основного продукта образуется аналог камфоленового альдегида. Изучение превращений эпоксида нопола в присутствии глины показало, что при охлаждении в качестве основных продуктов образуются гидроксиальдегид, являющийся аналогом камфоленового альдегида, и диолы с п-ментановым остовом, которые подвергаются внутримолекулярной гетероциклизации в замещенные гидрированные бензофураны при повышении температуры до комнатной.

4 Обнаружено, что при выдерживании на глине асканит-бентонит эпоксида вербенона в качестве основного продукта образуется -гидроксикетон с камфановым остовом, а из эпоксида цис-вербенола – 1,2-транс-диол с п-ментановым остовом, который может рассматриваться в качестве перспективного противосудорожного агента.

5 Показано, что в присутствии глины асканит-бентонит эпоксид миртеналя подвергается превращениям, которые сопровождаются скелетными перегруппировками пинанового остова и приводят к образованию диальдегида, являющегося аналогом камфоленового альдегида, альдегидов с п-ментановым остовом и необычного альдегида с 6-оксабицикло[3.2.1]октановым остовом.

6 Исследование внутримолекулярных реакций терпеноидов пинанового ряда показало, что их превращения на глине асканит-бентонит во многих случаях существенно отличаются от реакций, протекающих в условиях гомогенного катализа.

При изучении межмолекулярных реакций терпеноидов пинанового ряда с альдегидами в присутствии глины асканит-бентонит обнаружено, что даже относительно небольшие изменения в строении терпеноидов и/или альдегидов могут оказывать значительное влияние как на соотношение внутри- и межмолекулярных процессов, так и на строение образующихся продуктов.

Основные результаты диссертации опубликованы в следующих сообщениях:

1. Salakhutdinov, N.F., Volcho, K.P., Il’ina, I.V., Korchagina, D.V., Tatarova, L. E., Barkhash, V. A. New Reactions of Isoprenoid Olefins with Aldehydes Promoted by Al2O3-SiO2 Catalysts // Tetrahedron. – 1998. – V. 54. – N 51. – P. 15619-15642.

2. Ильина, И.В., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А.

Взаимодействие терпеноидов пинанового ряда с альдегидами на глине асканитбентонит // Ж. Орг. Хим. – 1999. – Т. 35. – Вып. 3. – С. 491-492.

3. Ильина, И.В., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А.

Взаимодействие терпенов пинанового ряда и их эпоксидов с альдегидами на глине асканит-бентонит // Ж. Орг. Хим. – 2000. – Т. 36. – Вып. 10. – С. 14831492.

4. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А.

Превращения эпоксида нопола на глине асканит-бентонит // Ж. Орг. Хим. – 2004. – Т. 40. – Вып. 10. – С. 1483-1487.

5. Il’ina, I.V., Volcho, K. P., Korchagina, D. V., Barkhash, V. A., Salakhutdinov, N. F.

Synthesis of Optically Active, Cyclic -Hydroxy Ketones and 1,2-Diketones from Verbenone Epoxide // Helvetica Chimica Acta. – 2006. – V. 89. – N 3. – P. 507-514.

6. Хоменко Т.М., Саломатина О.В., Курбакова С.Ю., Ильина И. В., Волчо К.П., Комарова Н.И., Корчагина Д.В., Салахутдинов Н.Ф., Толстиков А.Г. Новые хиральные лиганды на основе миртеналя и кариофиллена для металлокомплексного асимметрического окисления сульфидов // Ж. Орг. Хим.

– 2006. – Т.42. – Вып. 11 – С. 1666-1673.

7. Suslov, E.V., Khomenko, T.M., Il’ina, I.V., Korchagina, D.V., Komarova, N.I., Volcho K.P., Salakhutdinov, N.F. Asymmetric Induction in Catalyzed Synthesis of Organic Compounds as an Important Stage in the Evolution of Life on Earth // Paleontological Journal. – 2006. – V. 40. – suppl. 4. – P. 532-537.

8. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш В.А.

Превращения эпоксида (-)-миртеналя на глине асканит-бентонит // Ж. Орг.

Хим. – 2007. –Т. 43. – Вып. 1. – С. 56–59.

9. Il’ina, I.V., Volcho, K.P., Korchagina, D.V., Barkhash, V. A., Salakhutdinov, N.F.

Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay // Helvetica Chimica Acta. – 2007. – V. 90. – N 2.

– P. 353 – 368.

Основные результаты диссертации доложены на отечественных и международных конференциях:

10. Il’ina, I.V., Korchagina, D.V., Salakhutdinov, N.F., Barkhash, V. A. Reaction of Pinane Epoxide with Aldehydes on Askanite-Bentonite Clay. // International Conference on Natural Products and Physiologically Active Substances (ICNPAS1998), 30 november-6 september 1998, Novosibirsk, C 84.

11. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А.

Превращения эпоксида нопола на глине асканит-бентонит // Молодежная научная школа-конференция «Актуальные проблемы органической химии».

Новосибирск, 29сент.-3окт. 2003 г., стр. 252.

12. Суслов, Е.В., Хоменко, Т.М., Ильина, И.В., Корчагина, Д.В., Комарова, Н.И., Волчо К. П., Салахутдинов Н.Ф. Передача хиральности в каталитическом синтезе органических молекул как важный этап возникновения жизни на земле // Международное рабочее совещание «Происхождение и эволюция биосферы». Новосибирск, 26-29 июня 2005 г., стр. 56-57.

13. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Салахутдинов, Н.Ф., Бархаш, В.А.

Превращения эпоксидов миртеналя и вербенона на монтмориллонитовой глине асканит-бентонит // VIII Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Казань, 22-26 июня 2005 г., стр. 388.

14. Салахутдинов, Н.Ф., Ильина, И.В., Волчо, К.П. Каталитические превращения эпоксидов монотерпеноидов // IV Всероссийская научная конференция «Химия и технология растительных веществ», Сыктывкар, 25-30 июня 2006, стр. 17.

15. Ильина, И.В., Волчо, К.П., Корчагина, Д.В., Бархаш, В.А., Салахутдинов, Н.Ф.

Синтез новых полифункциональных соединений из эпоксида (-)-цис-вербенола // Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии», 5-9 июня 2007 г., Новосибирск, стр. 134.

Формат бумаги 60х84 1/16. Объем 1 печ. л.

Заказ № Тираж 100 экз.

Отпечатано на ротапринте Новосибирского института органической химии СО РАН им. Н. Н. Ворожцова.

630090, Новосибирск, 90, пр. акад. Лаврентьева,

Pages:     | 1 | 2 ||






© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»