WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

загрузка...
   Добро пожаловать!

Pages:     | 1 | 2 ||

61

25

51

28

33

20

35

44

27

18

42

62

75

25

36

20

Продолжение таблицы 5

1

2

3

60

61

38

67

Эталон

100

100

Определили фунгицидную активность гем.-дихлорциклопропанов (1в-5в, 1д, 2д, 3д, 5д, 7д, 8д, 9д) методом проращивания спор грибов в питательной среде с последующим действием на нее тест-объектов.

Максимальное подавление роста грибов наблюдается у 4-хлорфеноксиметил-гем.-дихлорциклопропана . Несколько уступают ему моно- (3в) и бис- ( и 9д) гем.-дихлорциклопропаны.

По действию на бактерии Xanthomonas malvacearum активность всех изученных соединений невелика. Можно отметить относительно высокое действие производного 2,4-дихлорфенола (21%).

Таблица 6 – Результаты испытаний синтезированных соединений на фунгицидную и бактерицидную активность (концентрация действующего вещества 0,003%)

Соединение

Подавление прорастания спор, %

грибов

бактерий

Fusarium culmorum

Alternaria alternate

Helminthosporium sativum

Xanthomonas

malvacearum

1

2

3

4

5

42

39

66

0

Продолжение таблицы 6

1

2

3

4

5

28

23

55

9

22

28

38

8

24

20

46

2

24

24

36

21

20

26

39

14

7

17

31

0

32

30

53

4

33

29

54

2

(ТМТД)

74

100

94

83

ВЫВОДЫ

  1. Усовершенствовано получение арилаллиловых эфиров с использованием изопропилового спирта и твердого гидроксида натрия при 45 °С и о-аллилфенолов на их основе термической перегруппировкой при 180 С без растворителя. Целевые соединения получены с выходами более 90%.
  2. Определены условия (0,2 г катализатора катамина АБ на 0,1 моль исходного арилаллилового эфира, температура 40-45 °С, время реакции 3-4 часа) селективного дигалогенкарбенирования аллиловых эфиров замещенных фенолов, и соответствующие гем.-дигалогенциклопропаны получены с выходами 80-90%.
  3. Оценена относительная активность арилаллиловых эфиров по отношению к дихлоркарбену. Установлено, что алкильные группы в ароматическом ядре увеличивают реакционную способность, а производные хлорфенолов уступают им в активности.
  4. На основе орто-аллилфенолов получены их аллиловые эфиры с выходами 90-95%, и в результате их дихлоркарбенирования впервые синтезированы соответствующие моно- и бис(гем.-дихлорциклопропаны) с выходами 70-90%.
  5. Установлено, что аллильная группа в аллиловых эфирах орто-аллилфенолах в 5-8 раз активнее аллилоксильной по отношению к дихлоркарбену. Этот результат подтвержден дихлоркарбенированием модельных соединений – аллилфенилового эфира и орто-аллиланизола.
  6. Оценена фунгицидная, гербицидная и бактерицидная активность синтезированных гем.-дихлорциклопропанов. В ряду изученных соединений самой высокой гербицидной активностью обладает (2,2-дихлорциклопропил)метил-4-хлор-6-метил-2-[(2,2-дихлорциклопропил)-метил]фениловый эфир. Наивысшую фунгицидную активность проявляет 4-хлорфеноксиметил-гем.-дихлорциклопропан.

Содержание работы опубликовано в 12 научных трудах:

  1. Ганиуллина Э.Р. Получение аллиловых эфиров фенолов и продуктов их карбенирования / Ганиуллина Э.Р., Фаткуллин А.А., Злотский С.С., Вороненко Б.И. // Материалы ХIX Международной научно-технической конференции. – Уфа: Реактив, 2006. – С. 87.
  2. Ганиуллина Э.Р. Синтезы в ряду аллиловых эфиров замещенных фенолов / Ганиуллина Э.Р., Злотский С.С., Вороненко Б.И. // Материалы Международной конференции по химической технологии (посвящается 100-летию со дня рождения академика Николая Михайловича Жаворонкова), г. Москва, 17 - 23 июня 2007 г. - М.: ЛЕНАНД, 2007. – С. 208.
  3. Ганиуллина Э.Р. О перегруппировке Кляйзена аллиловых эфиров ряда замещенных фенолов / Ганиуллина Э.Р., Фаткуллин А.А., Вороненко Б.И.// Материалы VIII Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XX веке». – Томск, 2007. – С.113.
  4. Ганиуллина Э.Р. Карбенирование арилаллиловых эфиров / Ганиуллина Э.Р., Злотский С.С., Вороненко Б.И., Куттауа А. Абдухади // Башкирский химический журнал. – 2007.-Т.14, №3. – С. 44-46.
  5. Ганиуллина Э.Р. Исследования процессов получения и дихлоркарбенирования аллилариловых эфиров замещенных фенолов / Ганиуллина Э.Р., Злотский С.С., Вороненко Б.И. // Материалы IV Международной научно-практической конференции «Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности». – СПб., 2007. – Т. 10. – С. 178.
  6. Ганиуллина Э.Р. История развития процессов дихлоркарбенирования // Материалы VIII Международной научной конференции. – Уфа:Реактив, 2007. – С. 19.
  7. Ганиуллина Э.Р. Влияние заместителей в ароматическом ядре на процесс присоединения дихлоркарбена по кратным углерод-углеродным связям арилаллиловых эфиров / Ганиуллина Э.Р. Вороненко Б.И. // Материалы Всероссийской школы-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложения в естествознании». Секция «Органическая химия». – Уфа: РИЦ БашГУ, 2007. – С. 22.
  8. Ганиуллина Э.Р. Реакции дихлоркарбена с аллиловыми эфирами аллилфенолов / Ганиуллина Э.Р. Злотский С.С., Вороненко Б.И. // Материалы XII Международной научно-технической конференции при XII специализированной выставке «Строительство. Коммунальное хозяйство. Насосы. Трубопроводы». Секция фундаментальных наук. – Уфа:УГНТУ, 2008. – Т.2. – С. 87-88».
  9. Ганиуллина Э.Р. Аллиловые эфиры аллилфенолов / Ганиуллина Э.Р., Злотский С.С., Вороненко Б.И., Имашев У.Б. // Башкирский химический журнал. – 2008.-Т.15, №1. – С. 120-122.
  10. Ганиуллина Э.Р. Дихлоркарбенирование аллиловых эфиров орто-аллилфенолов / Ганиуллина Э.Р., Злотский С.С., Вороненко Б.И. // Башкирский химический журнал. – 2008.- Т.15, №2. – С. 124-128.
  11. Ганиуллина Э.Р. Гербицидная и биологическая активность гем.-дихлорциклопропанов на основе арилаллиловых эфиров / Ганиуллина Э.Р., Вороненко Б.И., Кузнецов В.М., Злотский С.С. // Башкирский химический журнал. - 2008.-Т.15, №3.-С.55-58.
  12. Ганиуллина Э.Р. Относительная активность в реакциях с дигалогенкарбенами аллилфениловых эфиров и производных о-аллилфенолов / Ганиуллина Э.Р., Вороненко Б.И., Злотский С.С. // Башкирский химический журнал. – 2008.-Т.15, №4.-С.30-33.

1 Автор выражает искреннюю благодарность за внимание и неоценимую помощь при выполнении работы канд.техн.наук Вороненко Б.И. и канд.хим.ннаук Колбину А.М.

Pages:     | 1 | 2 ||






© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»