WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

загрузка...
   Добро пожаловать!

Pages:     | 1 | 2 ||

Масс-спектр,

m/e

37

NHCOC6H5

62

225 - 227

1460,1560, 1600

228, 260

203, 120, 112, 91, 83

38

NHCOCH3

61

216 - 217

1320, 1600, 1710

230, 262

112, 83, 58, 29

39

N=CHC6H5

71

230 - 232

1560, 1700, 3010

236, 290

187, 158, 118, 69

40

74

255 - 257

1600, 1720, 3020

242, 290

178, 109, 69

41

NH3Сl

57

196 - 197

1680, 1740

-

-

42

NH3HSO4

59

205 - 206

1520, 1680, 3240, 1130

-

-

43

NH3NO3

61

191 - 192

1525, 1700, 3300, 1380

-

-

44

C6H5COONH3

51

226 - 228

1520, 1690, 3440, 1600

-

-

восемь из которых проявили пестицидную активность: 3-амино-1,2,5,6- тетрагидро-1,2,4-триазинон-6 (1), 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинон-5 (2), 4-фурфурилиденамино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 (3), 4-бензоиламино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 (4), этиловый эфир гидразиноуксусной кислоты (5), 1,2-ди(хлорацетил)гидразин (6), гидразид гидразиноуксусной кислоты (7), 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 (8). Для уточнения вида биологической активности веществ соединения прошли испытания в тепличных и полевых условиях.

Полевой деляночный опыт по выявлению биологической активности соединений был проведен в СПК им. Салавата Мелеузовского района в посевах кукурузы. Полученные результаты приведены в таблице 5.

Таблица 5 – Гербицидная активность несимметричных аминотриазинов и

полупродуктов их синтеза в полевом опыте

Номер

соед.

Доза,

кг/а

Гибель сорняков, %

Урожай-

ность, %

двудольных

однодольных

масса

кол-во

масса

кол-во

контроль

0

0

0

0

0

100

1

2

58

50

45

42

100

4

75

69

49

50

100

2

2

64

30

30

25

100

4

80

74

32

25

100

3

2

50

41

25

31

100

4

71

59

30

40

100

4

2

31

34

42

54

100

4

45

50

65

71

100

5

2

42

32

12

21

100

4

60

54

21

30

100

6

2

50

64

24

32

100

4

65

71

42

50

100

7

2

20

32

50

50

100

4

35

40

75

64

100

8

2

85

79

65

60

100

4

100

100

70

71

100

прототип

(мета-митрон)

2

65

54

37

40

100

4

89

90

51

45

100

Определено, что синтезированные 1,2,4-аминотриазины и полупродукты их синтеза обладают гербицидной активностью. Наиболее активно соединение 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5. Это вещество эффективно в дозе 2-4 кг/га по отношению как к двудольным, так к однодольным сорнякам. Высокую ростстимулирующую активность проявил 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинон-5.

В инженерно-производственном центре ОАО «Каустик» проведены предварительные испытания антикоррозионной активности семи синтезированных соединений (4-бензоиламино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 (1), 4-ацетиламино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 (2), 4-бензилиденамино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 (3), 4-фурфурили-денамино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 (4), 3-глицидиламино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 (5), 3-бензилиденамино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 (6), 3-фурфурилиденамино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 (7). Испытания проводили по ГОСТ 9.905-82, двумя методами - электрохимическим и гравиметрическим.

Полученные данные свидетельствуют о том, что несимметричные аминотриазины обладают защитной способностью (от 82 до 96 %).

ВЫВОДЫ

  1. Исследованы новые методы синтеза 3-амино- и 4-амино-1,2,4-триазинов и некоторые их химические превращения.
  2. Разработан новый способ получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5. Показано, что конденсацию МХУК с гидразингидратом необходимо проводить при мольном соотношении исходных реагентов 1:5 и температуре 80 С. Гидразинолиз этилового эфира гидразиноуксусной кислоты необходимо проводить в ДМФА при температуре 20-25С. Циклоконденсация гидразида гидразиноуксусной кислоты с муравьиной кислотой в целевой триазин проведена при мольном соотношении исходных реагентов 1:2,5 при 105-110 С. Суммарный выход целевого триазина составил 66 %.
  3. Установлено, что побочными продуктами синтеза 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 являются 1,2-ди(хлорацетил)гидразин, 1,2-ди(гидразиноацетил)гидразин, 3,5-ди(хлорметил)-1,2,4-триазол.
  4. Предложен способ получения 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 взаимодействием 5-фурфурилидентиазолидиндиона-2,4 с аминогуанидином. Установлено, что максимальный выход целевого триазина (75 %) достигается при проведении синтеза в щелочной среде при температуре 75 °С в течение трех часов и при мольном соотношении 5-фурфурилидентиазолидиндион-2,4 : аминогуанидин – 1:1,6.
  5. Исследованы некоторые химические превращения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5. Взаимодействием его с производными карбоновых кислот получены соответствующие ацетилпроизводные (61 - 62 %), конденсацией с альдегидами синтезированы азометины с выходом 71 – 74 %. Взаимодействием 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 с кислотами получены аммониевые соли (51 – 61 %).
  6. Исследована биологическая активность синтезированных соединений. Установлено, что высокую гербицидную активность проявляет 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5, ростстимулирующую - 3-амино-6-фурфурил-1,2,4-триазинон-5.
  7. Проведены предварительные испытания антикоррозионной способности некоторых синтезированных соединений. Установлено, что все испытанные соединения обладают высокой защитной способностью от 82 до 96 %.

Основное содержание работы изложено в 12 публикациях, в том числе:

Pages:     | 1 | 2 ||






© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»