WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

загрузка...
   Добро пожаловать!

Pages:     | 1 | 2 ||

В ЯМР 1Н спектрах отмечен сигнал винильного протона при 5.50-5.75 м.д., сигналы протонов метиленового звена при 2.69-3.50 м.д., серия сигналов протонов ароматических колец при 4.45-4.85 м.д. Отмечен синглет протона ОН группы при 16,13–16,17 м.д. для соединений 59, 60.

Возможное направление практического использования полученных соединений

Результаты испытаний ростостимулирующей активности

Испытания проводились в Саратовском государственном аграрном университете им. Н.И. Вавилова. Ростостимулирующая активность исследовалась на зернах пшеницы, которые замачивались в растворах изучаемых соединений с концентрацией 10-4 моль/л. Контролем служили семена, замоченные в дистиллированной воде, иммуноцитофите и индолилуксусной кислоте (ИУК).

На основании полученных данных можно сделать следующее заключение: соединения 27, 32, 37, имеющие в структуре имидазолидиновый цикл конденсированный с насыщенным шестичленным циклом и оксазолидиновый цикл, либо имидазолидиновый цикл аннелированный с бензольным кольцом, значительно увеличивают рост корневой системы пшеницы и оказывают ростостимулирующее влияние на уровне ИУК на всхожесть семян, площадь листьев, высоту и количество колосьев.

Проделанная по изучению ростостимулирующей активности работа позволяет определить направление исследований и выделить наиболее ценные объекты для дальнейшего исследования.

Автор выражает благодарность д.х.н., профессору Гусаковой Н.Н. «Саратовский ГАУ им. Н.И. Вавилова»

ВЫВОДЫ

  1. Проведено систематическое исследование реакций 4-оксоалкановых кислот и их внутренних эфиров – 5-R-3Н-фуран-2онов с 1,2-, 1,3-, 1,4-бинуклеофильными реагентами алифатического, алициклического, ароматического рядов. Выявлены особенности протекания реакций, обусловленные наличием в субстратах двух электрофильных центров.
  2. Установлено, что взаимодействие 3Н-фуран-2-онов с N,N- и N,O-, 1,2-бинуклеофильными реагентами в ряду исследуемых соединений протекает как рециклизация с дальнейшей гетероциклизацией, и приводит к получению 5-R-1,4-диаза(1-аза-4-окса)бицикло[3.3.0]октан-8-онов, 3а-R-2,3,3а-тригидро-4Н-бензо[d]пирроло[2,1-b]имидазол-1-онов(оксазол-1-онов).
  3. Показано различие в поведении 3Н-фуран-2онов и 4-оксоалкановых кислот с N,N- и N,O-, 1,3-бинуклеофильными реагентами ароматического ряда. Установлено, что 4-оксоалкановые кислоты реагируют через промежуточные гидразоны, с последующей циклизацией и ацилированием, с образованием 3а-R-2,3,3а-тригидро-4Н-пирроло[2,1-b]хиназолин-1-онов и 3а-R-2,3,3а-тригидро-5Н-бензо[d]пирроло[2,1-b][1,3]оксазин-1-онов.

Отмечено, что при использовании 5-R-3Н-фуран-2-онов реакция протекает селективно по положению С-2 гетероцикла с образованием труднодоступных пиррологидрохиназолинов и пиррологидробензооксазинов.

  1. Показана возможность использования в качестве аминирующего агентов в реакциях с 5-R-3Н-фуран-2-онами аминокислот (цистеин, аспарагин), разработаны условия получения кислот гидропирролотиазолинового ряда, а также пирролопирролидинов.
  2. Впервые в ряду 3а-R-2,3,3а-тригидро-4Н-бензо[d]пирроло[2,1-b]имидазол-1-онов изучена реакция азосочетания с нитрофенилдиазоний хлоридом. С привлечением физико-химических методов исследования и квантово-химических расчетов установлено, что наиболее нуклеофильным центром является положение С-5 ароматического кольца, на который направлена атака электрофильного агента. Получены ранее неизвестные 7-((4-нитрофенил)диазенил)-3а-R-2,3,3а-тригидро-4Н-бензо[d]пирроло[2,1-b]имидазол-1-оны.
  3. Впервые на основе 1-(3-аминофенил)-5-R1-3Н-пиррол-2-онов, имеющих свободную аминогруппу в ароматическом заместителе положения 1 получены соли диазония. Показана возможность использования последних в реакции азосочетания с различными азокомпонентами.
  4. При изучении биологической активности синтезированных соединений выявлено, что 3а-фенил-2,3,3а-тригидро-4Н-бензо[d]пирроло[1,2-а]имидазол-1-он, 3а-фенил-2,3,3а-тригидробензо[d]пирроло[1,2-b]оксазол-1-он, 3а-фенил-декагидро-4Н-бнзо[d]пирроло[1,2-а]имидазол-1-он обладают хорошей ростостимулирующей активностью.

Основное содержание диссертации изложено в следующих работах:

  1. Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов с 1,2-бинуклеофилами// Журнал органической химии. 2006.т 42, вып.9. С. 1358-1361.
  2. Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Реакции 5-арил-3Н-фуран-2-онов с нуклеофильными реагентами//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.2003.№ 3. С.44.
  3. Амальчиева О.А., Чадина В.В., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Реакции 3Н-фуран-2-онов и их производных с тиосемикарбазидом// Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003.т.5,№ 2. С.55-56.
  4. Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Синтез бициклических структур на основе 5R-3Н-фуран-2-онов// X Всерос. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» Сб. науч. тр.. Саратов.2004. С.10-11.
  5. Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Гетероциклизация 3Н-фуран-2-онов и 4-оксаалкановых кислот под действием 2-(аминометил)бензамина// XI Междунар. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» Сб. науч. тр.. Саратов.2008. С.32-33.
  6. Амальчиева О.А., Бондаренко О.В., Хабибуллина М.А.. Реакции 3Н-фуран-2-онов с цистеином// «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии»: Сб. науч. статей молодых учёных. Саратов.2004. С.11-13.
  7. Амальчиева О.А., Гринёв В.С., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5-R-3Н-фуран-2-онов с о-аминофенолом// 4-Междунар. конф. мол. ученых «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования»: Матер. конф. С-Петербург.2005. С.75.
  8. Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов с ароматическими диаминами// Междунар. науч.-практич. конф., посвященной 75-летию факультета защиты растений и агроэкологии: Матер. конф. Саратов.2007. С. 13-15.
  9. Амальчиева О.А., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. N-Содержащие полициклические соединения на основе фуран-2-онов// Междунар. конф. по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста. Москва.2005. С. 107.
  10. Тимофеева З.Ю., Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие продуктов конденсации Михаэля с фенилгидразином//Актуальные проблемы современной науки: Тез.докл. Ш Междунар.конф. молодых ученых и студентов.-Самара.2002. С.82.
  11. Подольская И.А., Кутаева О.А.(Амальчиева О.А.), Егорова А.Ю. Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов и их производных с бинуклеофилами // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. док. Всероссийской конф. молодых ученых. Саратов. 2001. С.132.
  12. Новицкая М.В., Кутаева О.А.(Амальчиева О.А.), Тимофеева З.Ю. Взаимодействие 3Н-фуран-2-онов с метилвинилкетоном и бензилиденацетофеноном// «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» Тез. док. Х Всероссийской студенческой научной конф. Екатеринбург. 2000. С.169-170.
  13. Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5-R-3Н-фуран-2-онов с мононуклеофилами// «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» Тез.докл 4 Всеросс. конф. мол.ученых. Саратов. 2003. С.50.
  14. Чадина В.В., Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилиден-3Н-фуран-2-онов с аминами//IV Междунар. конф. «Актуальные проблемы современной науки» Сб. науч. тр.. Самара. 2003. С.111-112.
  15. Бондаренко О.В., Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5R-3Н-фуран-2-онов с 1,2 и 1,3-фенилендиамином// Междунар. Конф. «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» Сб. науч. тр. Астрахань.2006. С. 114-115.
  16. Гринев В.С., Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5-арил-3Н-фуран-2-онов с цистеином и серином// Междунар. конф. «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» Сб. науч. тр. Астрахань. 2006. С. 90-92.
Pages:     | 1 | 2 ||






© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»