WWW.DISSERS.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

   Добро пожаловать!

Pages:     || 2 | 3 |
-- [ Страница 1 ] --

Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО «Иркутский государственный университет» В. П. Саловарова, А. А. Приставка, О. А. Берсенева ВВЕДЕНИЕ В БИОХИМИЧЕСКУЮ ЭКОЛОГИЮ УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ 1 УДК

577.1 : 574 ББК 28.072 : 28.081 С16 Печатается по решению ученого совета биолого почвенного факультета Иркутского государственного университета Рецензенты: д р биол. наук, проф. ИГУ Б. Н. Огарков, д р хим. наук, проф. ИГПУ Л. И. Копылова Саловарова В. П.

Введение в биохимическую экологию : учеб. посо С16 бие / В. П. Саловарова, А. А. Приставка, О. А. Берсе нева. – Иркутск : Изд во Иркут. гос. ун та, 2007. – 159 с.

ISBN 978 5 9624 0224 6 В учебном пособии рассматриваются вопросы, посвященные экологиче ской роли химических веществ, являющихся посредниками в экологиче ских взаимоотношениях между организмами. Рассмотрены биохимические механизмы биотрансформации ксенобиотиков в экосистемах. Учебное пособие предназначено для студентов и аспирантов биологических и эко логических специальностей.

Библиогр. 73 назв. Ил. 62. Табл. 10.

УДК 577.1 : ББК 28.072 : 28. Публикуется при поддержке программ «Фундаментальные исследо вания и высшее образование» (проект НОЦ 017 «Байкал») и «Разви тие научного потенциала высшей школы» (проект РНП. 2.2.1.1.7334).

ISBN 978 5 9624 0224 6 © Саловарова В. П., Приставка А. А., Берсенёва О. А., © ГОУ ВПО «Иркутский государственный университет», ВВЕДЕНИЕ Современное состояние окружающей природной среды ха рактеризуют как экологический кризис, отличительными черта ми которого является химическое загрязнение биосферы и кри тическое состояние природных ресурсов. В соответствии с кон цепцией устойчивого развития человечество должно не только стремиться к снижению антропогенной нагрузки на экосистемы, но и взять на себя функции восстановления природного равновесия.

Для понимания механизмов поддержания и нарушения ус тойчивости экосистем уже недостаточно знаний, накопленных традиционными дисциплинами – необходима информация на стыке экологии, биохимии, химии и физиологии.

Область науки, сформировавшуюся на стыке экологии, химии и биохимии, иногда называют химической экологией, которая занимается изучением взаимодействий «организм – ор ганизм» и «организм – среда», опосредованных различными типами веществ.

Эти взаимодействия можно разделить на два типа:

широкий класс трофических взаимодействий, протекаю щих с участием веществ, служащих источником энергии или строительных компонентов для организмов, их получающих;

взаимодействия с участием молекул, которые служат по средниками или регуляторами экологических процессов, пере дающими какую то информацию.

В рамках биохимической экологии изучаются взаимодейст вия, протекающие с участием веществ второго типа, которые обладают рядом особенностей:

присутствуют в организмах или выделяются ими в зна чительно меньших количествах, чем вещества, используемые организмами как энергоносители или строительный материал;

в большинстве относятся к вторичным метаболитам.

Данный класс соединений чрезвычайно многообразен по химической природе, по характеру действия, по видовой специ фичности и т. д. Соответственно существуют разные подходы к классификации веществ, участвующих во взаимоотношениях организмов. В табл. 1 приведена одна из классификаций раз личных типов химических воздействий организма на среду.

Таблица Классификация типов химических воздействий организма на среду (по М. Барбье, 1978) Группы Характер Тип химического воздействия веществ действия Вещест Алломоны Отпугивающие вещества ва, уча (приносят Вещества, прикрывающие бегство ствую пользу орга (чернильная жидкость у головоногих щие в низму моллюсков) межви продуценту) Супрессоры (антибиотики) довых Яды (аллело Индукторы (вызывают образование химиче галлусов, узелков и т. п.) ских) Противоядия взаимо Приманки (привлекают добычу к ор действи ганизму хищнику) ях Кайромоны Вещества, привлекающие к пище (приносят Индукторы, стимулирующие адапта пользу цию (например, фактор, вызывающий организму образование шипов у коловраток) реципиенту) Сигналы, предупреждающие реципиента об опасности или токсичности Стимуляторы (факторы роста) Депрессоры Отбросы и подобные им продукты, от равляющие реципиента, не увеличивая приспособляемости производящего их организма к окружающей среде Вещест Аутотоксины Отбросы, токсичные для организма ва, уча продуцента и не приносящие пользы ствую другим видам щие во Аутоингиби Сдерживают численность популяции в внутри торы адап таких пределах, чтобы она находилась в видовых тации равновесии с окружающей средой взаимо Феромоны Половые феромоны действи Общественные феромоны ях Феромоны тревоги и обороны Феромоны метчики С экологической точки зрения, можно выделить ряд глав ных функций химических веществ, участвующих в нетрофиче ских взаимодействиях.

1. Защита от потенциального хищника, паразита и вообще консумента: его отпугивание, устранение, сдерживание его пи щевой или репродуктивной активности или запрет поедания данного вида – потенциального объекта потребления. Подобным образом действуют многие токсические или репеллентные веще ства растений, вещества с гормональным действием, экскреты и токсины животных. Воздействие таких защитных веществ на правлено вверх по потенциальным трофическим цепям.

2. Наступательное биохимическое оружие, характерное для организмов высшего трофического уровня при взаимодействиях с низшим трофическим уровнем. К ним относят токсины и эко ферменты паразитических грибов, патогенных бактерий, а так же токсины хищных животных. Взаимодействия подобных ве ществ направлены по трофической цепи вниз, на организм ниж него трофического уровня.

3. Сдерживание конкурентов того же самого трофического уровня. Эта функция может быть одновременно и оборонитель ной, и наступательной, присуща как низшим растениям (напри мер, фитопланктону), так и высшим растениям. У животных подобная функция обнаруживается в случае мечения индивиду ального участка пахнущими веществами. Такой функцией могут обладать и пестициды, вносимые человеком в агроэкосистемы, для борьбы с паразитами растений.

4. Сигнал, действующий как призывный фактор (аттрак танты). Подобные сигналы часто стимулируют пищевую, двига тельную или репродуктивную активность. Эта функция прояв ляется во взаимодействии с организмами различных трофиче ских уровней. К ним можно отнести экохемомедиаторы различ ного типа: половые феромоны и аттрактанты, обнаруженные у грибов, растений и животных;

пищевые аттрактанты растений, воздействующих на животных фитофагов;

аттрактанты расте ний, привлекающие животных опылителей;

кайромоны, выделяе мые животными жертвами и используемые их хищниками и пара зитами для обнаружения жертв и ориентировки при их поиске.

5. Регуляция взаимодействия внутри популяций, группы особей или семьи. Она свойственна многим веществам, обнару женным у позвоночных и регулирующим их поведение и репро дуктивную активность. Такие вещества играют ключевую роль в поддержании сложной структуры и ее функционирования в ко лониях общественных насекомых.

6. Снабжение организмов, воспринимающих данные веще ства, необходимыми молекулами полуфабрикатами, из которых создаются гормоны или феромоны, или молекулами, которые используются воспринимающим организмом в готовом виде.

7. Участие в формировании среды обитания. Такими функциями могут обладать выделяемые гидробионтами компо ненты растворимого органического вещества.

8. Индикация подходящих для заселения, колонизации или размножения местообитаний, ориентация в пространстве и формировании предпочтений при поиске местообитаний.

Биохимические механизмы детоксикации и биодеградации чужеродных веществ представляют особый интерес в связи с крайне интенсивным химическим загрязнением биосферы. Раз ложение поллютантов идет с участием тех же биохимических механизмов, которые имелись у живых клеток для обезвре живания природных токсичных или чужеродных веществ. При этом химическое загрязнение может нарушать химическую ком муникацию организмов, обусловленную экологическими хемо медиаторами и хеморегуляторами. Поэтому биохимические ас пекты механизмов биодеградации ксенобиотиков также рассмат риваются в рамках биохимической экологии.

Иногда выделяют экологическую биохимию, в сферу инте ресов которой относят биохимические механизмы приспособле ния организмов к экологическим условиям, в том числе процессы детоксикации ксенобиотиков. Другими словами, биохимическая экология ближе к экологии, а экологическая биохимия – к биохи мии. Однако в данной книге подобного разделения не проводится.

Таким образом, биохимическая экология – междисцип линарная область науки о биохимической стабилизации и дестабилизации экологического равновесия.

Предметом биохимической экологии является:

экологические взаимодействия между организмами, опо средуемые химическими веществами, которые служат посред никами, передающими какую то информацию, или регулятора ми экологических процессов;

воздействие человека на биосферу, связанное с химиче ским загрязнением.

К объектам биохимической экологии относятся вещества, которые опосредуют взаимодействия между организмами и ре гулируют экологические взаимодействия, а также биохимиче ские реакции, в которых участвуют эти вещества.

Среди методов, характерных для биохимической экологии выделяют:

1. Современные способы выделения и анализа структуры природных соединений, участвующих в эколого биохимических взаимодействиях.

2. Методы биологического тестирования изучаемых ве ществ: исследование физиологических или поведенческих ре акции организмов на испытываемые вещества в лабораторных и полевых условиях.

3. Химический синтез природных веществ, которые можно использовать в практической деятельности.

Практическая ценность биохимической экологии связана, прежде всего, с решением проблем охраны природы и оптими зации природопользования.

1. Воздействие и тонкое управление экологическими объек тами и процессами путем использования регуляторных веществ, присущих популяциям и экосистемам.

2. Уменьшение химического загрязнения биосферы за счет:

увеличения способности природных и антропогенных экосистем к самоочищению (например, создание рекомбинант ных штаммов микроорганизмов с повышенной способностью разлагать поллютанты);

разработки и широкого применения веществ и материа лов с повышенной способностью к деградации в окружающей природной среде;

уменьшения использования пестицидов в сельском хо зяйстве благодаря внедрению альтернативных и экологически безопасных способов контроля популяций вредителей.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Что изучает наука биохимическая экология?

2. Раскройте взаимосвязи биохимической экологии и других есте ственных наук.

3. Что является предметом и объектом изучения биохимической экологии?

4. Какие методы используются в биохимической экологии?

5. Проанализируйте основные функции биохимической экологии.

6. С чем связано возникновение биохимической экологии как са мостоятельной науки?

7. Каково значение химических компонентов, изучаемых биохими ческой экологией в поддержании биологического разнообразия?

8. Раскройте классификацию типов химических воздействий орга низма на среду.

9. Дайте характеристику основным типам химического воздействия.

10. Чем межвидовые взаимодействия отличаются от внутривидовых взаимодействий?

Раздел ЭКОЛОГО БИОХИМИЧЕСКИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ МЕЖДУ ОРГАНИЗМАМИ РАЗЛИЧНЫХ СИСТЕМАТИЧЕСКИХ ГРУПП Взаимодействия между организмами, опосредованные химическими медиаторами, обнаружены у всех систематиче ских групп: грибов, водорослей, высших растений и живот ных. Эти взаимоотношения чрезвычайно разнообразны и формируют сложную систему прямых и обратных связей, осуществляющих биорегуляцию природных сообществ («не видимые провода природы» по выражению Ю. Одума).

Классификация подобных взаимодействий основана на системном принципе иерархической организации: вначале выделяются два типа – внутривидовые и межвидовые, затем рассматриваются взаимодействия внутри крупных таксоно мических групп, и, наконец, – взаимодействия между орга низмами, далекими в систематическом отношении.

1. ЭКОЛОГО БИОХИМИЧЕСКИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С УЧАСТИЕМ ГРИБОВ Данный тип взаимодействий целесообразно рассмотреть в соответствии со схемой, представленной на рис. 1.

Взаимодействия Внутривидовые • Мейтинг-феромоны • Хемоаттрактанты Межвидовые Грибы и грибы • Паразитизм • Аллелопатия Грибы и • Аллелопатия водоросли Грибы и высшие • Симбиоз (микориза) растения • Паразитизм Грибы и • Хищничество животные • Аллелопатия (токсины) Рис. 1. Типы экологических взаимодействий, опосредованных грибными экзометаболитами 1.1. Внутривидовые взаимодействия Эти взаимодействия необходимы для нормального проте кания жизненного цикла многих грибов. Среди хемомедиаторов, отмеченных у грибов, наибольшую роль играют половые феро моны и хемоаттрактанты миксомицетов.

1.1.1. Половые феромоны Для многих грибов характерен сложный жизненный цикл и половой процесс, при котором происходит слияние гамет, на ходящихся во внешней водной среде. Для привлечения этих клеток друг к другу и повышения вероятности образования зиготы большое значение имеют химические вещества, кото рые называют половыми феромонами, мейтингферомонами (mating pheromones) или аттрактантами.

Факт существования феромонов подобного типа уста новлен для многих видов грибов из классов хитридиомице тов, базидиомицетов и аскомицетов. Так, женские гаметы гриба Allomyces (кл. хитридиомицеты) выделяют половой аттрактант для мужских гамет – сиренин.

Кроме аттрактивной функции половые феромоны гри бов участвуют в регуляции других этапов полового процесса.

Например, метилтриспорат Е (рис. 2) индуцирует образо вание зигофоров (половых гиф) у мукоровых грибов.

Рис. 2. Структурная формула полового феромона метилтрис пората Е из Mucor mucedo 1.1.2. Хемоаттрактанты клеточных слизевиков Эти вещества необходимы для нормального протекания он тогенеза миксомицетов: в онтогенезе Dictyostelium есть переход от амебоидной стадии существования одиночных клеток к ста дии многоклеточного псевдоплазмодия.

При нормальных условиях клетки Dictyostelium discoideum находятся в одноклеточной стадии. Они движутся во внешней среде, питаются бактериями и размножаются путем деления. Вследствие неблагоприятных изменений среды обита ния возникает дефицит пищевых ресурсов, при этом отдельные клетки не умирают, а начинают двигаться по направлению к некоторому центру притяжения, образуя нагромождение из кле ток. Когда все клетки собираются достаточно плотно, образует ся многоклеточный псевдоплазмодий, в котором в результате дифференциации возникают два типа клеток: клетки одного ти па образуют своеобразную ножку, а клетки другого типа – пло довое тело, внутри которого образуются споры. После созрева ния споры рассеиваются в среде обитания, и при благоприятных условиях они прорастают, с тем, чтобы превратиться в амеб.

После этого начинается новый жизненный цикл (рис. 3).

Рис. 3. Жизненный цикл миксомицетов р. Dictyostelium В регуляции перехода от одноклеточности к многоклеточ ности участвует хемоаттрактант, выделяемый клетками во внешнюю среду, идентифицированный как циклический адено зинмонофосфат – цАМФ (рис. 4).

В условиях нехватки питательных веществ некоторые клетки начинают синтезировать и периодически выделять во внешнюю среду цАМФ, который, достигая поверхности сосед них клеток, стимулирует их направленное движение в район повышенной концентрации цАМФ (хемотаксис). Процесс ус коряется за счет способности клеток усиливать сигнал и переда вать его дальше по среде, что позволяет охватывать большую территорию и формировать многоклеточное тело, содержащее около 100 000 клеток. Для хемотактического реагирования кле 6 ток достаточно низкой концентрации цАМФ – всего 10 –10 М.

Удивительным является тот факт, что цАМФ используется как внутриклеточный вторичный посредник при передаче гор монального сигнала у многоклеточных организмов. Возможно, что в данном случае переход от одноклеточной стадии к много клеточной может рассматриваться как модель эволюционного перехода к многоклеточным организмам. Причем до этого пере хода цАМФ выступает как внеклеточный хемомедиатор, а после – действует как один из важнейших внутриорганизменных биоре гуляторов.

Рис. 4. Структура циклического аденозинмонофосфата (цАМФ) 1.2. Межвидовые взаимодействия 1.2.1. Взаимодействие грибов с грибами Эколого биохимические взаимодействия между грибами разных видов связаны с явлением паразитизма. Соответственно, можно выделить две группы химических соединений, одна из которых является средством нападения микофильных грибов, другая – средством защиты от них.

К первой группе относятся:

метаболиты, выделяемые потенциальным грибом хозяином, индуцирующие и направляющие рост гиф паразита;

вещества, выделяемые паразитическим грибом и вы зывающие рост гиф хозяина по направлению к колонии мико паразита. Такой способностью обладают Calcarisporium para siticum и Gonatobotrys simplex.

Противодействие паразитам оказывается с помощью анти фунгальных веществ и антибиотиков, обладающих антифун гальным действием. Причем, подобные вещества синтезируются как грибами, которые являются непосредственными объектами атаки паразитов (Agaricales), так и грибами – микоризообразо вателями. При этом предотвращается заселение корней высшего растения фитопатогенными грибами (п. 1.2.4) 1.2.2. Взаимодействие грибов с водорослями Данный тип взаимодействия по своим экологическим ха рактеристикам относится к аллелопатии. Некоторые представи тели почвенной альгофлоры образуют экзометаболиты, оказы вающие антифунгальное действие, в том числе на возбудителей болезней сельскохозяйственных культур.

Это дает возможность разработать эффективные и эколо гически безопасные методы борьбы с фитопатогенными микро организмами, основанные на использовании культур водорос лей, либо веществ, ответственных за микотоксичные эффекты альгофлоры.

1.2.3. Взаимодействие грибов с животными Можно выделить две группы химических соединений, опо средующих разные типы экологических взаимоотношений гри бов с животными.

Прежде всего, это грибные токсины – микотоксины, представляющие собой достаточно многочисленную и разнооб разную по химической природе группу веществ. Эти соединения выполняют функцию экологических хемоэффекторов, регули рующих разделение энергетического потока в экосистеме на па стбищную и детритную пищевые цепи.

Токсины грибов, образующих крупные плодовые тела, служат защитой от животных консументов и предохраняют их плодовые тела от поедания до периода созревания и рассеива ния спор. Грибы, не образующие крупных плодовых тел (спо рынья, аспергилл, пенициллиум, фузариум и др.), не представ ляют большой ценности как кормовой ресурс для животных, и наличие у них мощных ядов несет другую функцию. Вероятно, эти токсины предназначены не только для защиты самих гри бов, но и для защиты кормовой базы, на которой они питаются (плоды, ткани растений) и которая привлекает других консу ментов.

Известным продуцентом микотоксинов является спорынья ржи (Claviceps purpurea), которая вызывает гангренозный эр готизм (антонов огонь), и в прошлом приводила к эпидемиям.

Ядом в данном случае являются полипептидные алкалоиды.

Аматоксины бледной поганки (Amanita phalloides) приводят к смертельному исходу при попадании грибов в пищу – смертель ная доза аманитина для человека составляет 0,1 мг/кг веса.

Механизм токсического действия аматоксинов у человека и жи вотных связан с ингибированием ДНК зависимой РНК полимеразы в результате чего блокируется биосинтез белков пе чени, что приводит к некрозу клеток печени. Другой распро страненный микотоксин – мускарин из красного мухомора (Amanita muscaria), является имитатором ацетилхолина по от ношению к парасимпатическим постганглионарным синапсам (м холинорецепторам). Мускарин снижает у человека артериальное давление, амплитуду и частоту сердечных сокращений;

в боль ших дозах вызывает спазмы мышц и судороги.

Многие микотоксины обладают галлюциногенным эффек том. В настоящее время к галлюциногенным грибам относят около 25 видов и из них 75 % составляют представители рода Psilocybe. Примером подобного соединения являются производ ные триптамина из гриба теонакатль (Psilocybe) и мухомора (Amanita spp.). Кроме грибов этот же токсин встречается в со ставе яда камышовой жабы (рис. 5).

Рис. 5. Структура некоторых микотоксинов из грибов, образующих плодовые тела:

1 – аманитин;

2 – мускарин;

3 – триптамин;

4 – псилобицин Особую группу микотоксинов составляют афлатоксины, наиболее активными продуцентами которых являются грибки Aspergillus flavus (отсюда и название токсинов). Помимо высо кой острой токсичности, афлатоксины проявляют свойства кан церогенов (рис. 6). Афлатоксины содержатся в арахисе, раз личных видах зерновых и бобовых, в комбикормах для скота, обезвоженных пищевых концентратах и, как правило, накапли ваются в процессе хранения. Сегодня известно около двадцати разных афлатоксинов, принадлежащих к группам В и G и вы 1 зывающих отравление. Охратоксин А вызывает некрозы печени у животных, питающихся зараженными этими грибками кормами.

Группой опасных для печени веществ (гепатотоксинов) является группа полиядерных оксихинонов, продуцируемых различными видами низших грибов, растущих преимущественно на рисе.

Рис. 6. Структура некоторых микотоксинов из микромицетов:

1 – афлатоксин В1 из Aspergillus flavus;

2 – охратоксин из Aspergillus и Penicillium;

3 – 12,13 эпокситрикоцетин из Fusarium Кроме токсинов, некоторые хищные грибы выделяют эко логические хемомедиаторы, опосредующие взаимодействие гри ба с его основным пищевым объектом – нематодами. С одной стороны, нематоды выделяют вещества, служащие индуктором образования ловушек у хищных грибов, с другой – сами хищ ные грибы выделяют аттрактанты, привлекающие нематод к ло вушкам. Например, летучие терпены, вырабатываемые Arthro botrys и Candelabriella. У некоторых видов грибов одни и те же вещества совмещают функции аттрактантов и нематотокси нов, у других видов грибов эти две функции выполняют разные вещества.

1.2.4. Взаимодействие грибов с высшими растениями Взаимодействия этого типа можно разделить на два типа – положительные (симбиоз) и отрицательные (паразитизм гриба на растении).

А. Симбиоз Важнейшее проявление симбиотических связей между высшими растениями и грибами – микориза.

На поверхность корней растения путем экзосмоса выделя ют органические соединения, количество которых за период жизни растения может составить до 10 % фитомассы. Это орга нические кислоты, сахара, аминокислоты, витамины, ростовые вещества, алкалоиды. В результате создаются условия для раз множения и развития сапрофитной микрофлоры.

Еще в XIX веке В. К. Варлих, исследуя орхидеи, показал, что их корни пронизаны мицелием гриба, причем, эти растения без гриба симбионта не растут. Комплекс, образованный корня ми растений и грибом, немецкий исследователь Б. Франк на звал микоризой, что в буквальном переводе означает грибной корень.

Наличие и строение микориз определяется систематиче ским положением растения – хозяина. Абсолютно не имеют ми коризы водные растения;

среди высших споровых микориза не характерна для плаунов и хвощей;

голосеменные растения все являются микотрофными;

среди покрытосеменных микоризы не имеют осоковые, ситниковые, крестоцветные, маковые, гвоздич ные, маревые и большинство гречишных.

Внешний вид и внутренняя структура микориз может сильно варьировать. Различают три основных типа микориз:

1. Самая распространенная – эндотрофная микрориза.

Она характерна для травянистой растительности, многих де ревьев и кустарников. При формировании эндотрофной мико ризы мицелий гриба распространяется не только между клетка ми коровой паренхимы, но и внедряется в них. Клетки парен химы при этом остаются жизнеспособными и переваривают вне дрившийся в них мицелий, что напоминает фагоцитоз. Под влиянием содержимого растительной клетки внутриклеточный мицелий иногда образует клубки (пелетоны), древовидные разрас тания (арбускулы) или вздутые окончания (везикулы). У корней с эндотрофной микоризой часть мицелиальных окончаний выходит в почву, такие гифы называются эмиссионными. Корневые волоски у растений данным типом микоризы сохраняются.

2. Эктотрофная микориза свойственна в основном хвойным растениям. Корень при этом окутывается плотным грибным чехлом, от которого во все стороны распространяется густая сеть гиф. Эктотрофная микориза различается по цвету и харак теру поверхности. Гифы гриба микоризообразователя проника ют в корень на небольшую глубину, ограничиваясь межклетни ками эктодермы, где, переплетаясь, образуют густую сеть (гар тиговская сеть). Плотный грибной чехол окутывает корни так, что корневые волоски исчезают, наружный слой клеток коры кор ня подвергается разрушению, а вода и питательные вещества из почвы поглощаются мицелием гриба. Эктотрофная микориза – однолетнее образование, возобновляющееся каждый год.

3. Микориза переходного типа, совмещающая черты экто трофной и эндотрофной микориз.

Иногда выделяют псевдомикоризы, которые образуются паразитическими грибами, и, внешне напоминая микоризу, по ражают ткани корня.

По отношению к грибам микоризообразователям высшие растения делят на 3 группы:

Облигатно микотрофные растения, не развивающиеся без гриба (подъельник, орхидные).

Факультативно микотрофные растения, улучшающие свой рост и развитие при наличии микоризы – к ним относятся многие древесные, кустарниковые и травянистые растения, в том числе и сельскохозяйственные культуры.

Растения, развивающиеся без микоризы (водные и не большая группа наземных растений.

Микоризу у одного и того же растения могут образовы вать разные грибы, с другой стороны, один и тот же гриб спо собен формировать микоризу с различными растениями. У ряда грибов проявляется специфичность по отношению к растению – партнеру, что способствует формированию характерной струк туры грибных биоценозов в различных по составу древесных пород лесах.

Эколого физиологическая роль микоризы сводится к уве личению рабочей поверхности и территории поглощения воды и питательных веществ из почвы, повышению скорости минерали зации органики и продуцированию грибами биологически ак тивных веществ, содействующих росту растений.

Кроме этого, как уже было отмечено (п. 1.2.1), грибы микоризообразователи способны выделять антифунгальные ве щества, предотвращающие инфицирование корней высшего рас тения патогенными грибами, что повышает устойчивость и дли тельность существования всей микоризной ассоциации. Данный тип взаимодействия характерен, например, для микоризного гри ба Leucopaxillus cerealis и его экологического партнера – сосны.

Другой (не микоризный) тип ассоциации, благоприятной для высшего растения, опосредован грибами эндофитами, кото рые поселяются внутри организма растения и продуцируют вто ричные метаболиты (алкалоиды, нейротоксины), повышающие устойчивость хозяина эндофита к животным фитофагам. На пример, ассоциация райграсса пастбищного (Lolium perenne) с грибом Acremonium coenophialum придает злаку устойчивость к луговому мотыльку.

Б. Паразитизм Эколого биохимические аспекты паразитизма гриба на рас тениях представлены химическими средствами, которыми пользуются грибы при своей агрессии, а также соедине ния, которые помогают растениям обороняться от грибной агрессии.

Биохимические средства нападения грибов на растения Патотоксины Классический пример интродуцента, вызвавшего катастро фические последствия, – это гриб цератоцистис вязовый (Cera tocystis ulmi). Азиатский штамм этого гриба, попав в США, вызвал почти полную гибель вязов на огромных территориях.

Североамериканские популяции вяза не проходили коэволюцию с цератоцистисом и не обладали эффективной биохимической защитой против него. Гриб выделяет несколько патотоксинов, губительных для вяза, которые представляют набор гликопро теинов и низкомолекулярных фенольных веществ. Как и цера тоцистис, многие другие фитопатогенные грибы вырабатывают сразу целый набор патотоксинов, в который могут входить ве щества, резко отличные друг от друга по химической природе.

Среди грибных патотоксинов много циклических пептидов.

Например, пентапептид паразита овса Cochliobolus victoriae подавляет активность фермента глициндекарбоксилазы, что приводит к супрессии иммунных ответов, нарушению барьерных свойств мембран, гибели растительных клеток.

Воздействие на накопление у растений первичных ме таболитов Гриб может вызвать гибель растения даже без выработки патотоксинов. В некоторых случаях паразит воздействует на нормальный метаболизм растительной клетки таким образом, что она начинает накапливать большие количества одного из первичных метаболитов. Например, гриб Rhizopus (сем. Mu coraceae) индуцирует у растения накопление фумаровой кисло ты. Далее растение само окисляет ее с образованием ядовитого эпоксисукцината, определенная концентрация которого токсична для растения:

Гормоны роста Эти вещества, вырабатываясь некоторыми грибами, стиму лируют быстрый рост травянистых растений в длину. Стебли вытягиваются и под тяжестью собственного веса полегают, в результате чего растение становится более уязвимым и доступ ным для сапрофитных грибов. Наиболее известный продуцент – гриб Gibberella, паразитирующий на рисе (гиббереллины полу чили свое название от этого гриба).

Рис. 7. Гиббереллин Ферменты Можно выделить две группы грибных экзоферментов в за висимости от того, какую функцию они выполняют в патогене тическом процессе.

К первой группе относятся ферменты, модифицирующие и разрушающие химические средства защиты растения от грибов.

К ним относятся протеиназы, фосфатазы, дегидрогеназы, экзо целлюлярная пероксидаза и др.

Во вторую группу входят ферменты, разрушающие компо ненты растительной стенки и облегчающие проникновение гриб ного мицелия внутрь клетки. Прежде всего, это пектиназы, ос вобождающие микрофибриллы целлюлозы от связи с матриксом клеточной стенки, и полисахаридгидролазы, гидролизующие полисахариды растительной клетки – целлюлазы, гемицеллюла зы, ксиоаназы, арабиногалактоназы и т. д. К этой же группе следует отнести ферменты лигниназного комплекса, осуществ ляющие разложение лигнина.

Ферменты этой группы имеют большое экологическое зна чение и помимо их патогенной роли для растений – благодаря мощному ферментному аппарату грибы выполняют биосферную роль редуцентов, обеспечивая распад устойчивых растительных полимеров.

Эти же ферменты (особенно целлюлазного и лигниназного комплексов) находят практическое применение при разработке биотехнологических приемов утилизации отходов сельского и лесного хозяйства, а также в энергетике и некоторых отраслях промышленности.

Вещества, закупоривающие сосуды Закупорка проводящих сосудов – один из эффективных способов понизить защитные свойства растений против грибной инфекции. Например, гриб Fusarium охуsporum вырабатывает наряду с патотоксинами вещество вазинфускарин полисахаридной природы, которое закупоривает проводящие сосуды растения.

Следует отметить, что рассмотренные биохимические средства, определяющие фитопатогенные свойства грибов, имеют аналоги у бактерий, среди которых также немало патогенов растений.

Химические средства защиты растений от грибов Выделяют две основные группы веществ, обеспечивающих устойчивость высшего растения к патогенным грибам. Одна группа веществ постоянно присутствует в высшем растении, не зависимо от того, произошла атака гриба на него или нет – эти вещества называют преинфекционными соединениями;

другая группа веществ отсутствует в здоровом растении, но появляется в нем после инфекции гриба – постинфекционные соединения (рис. 8).

Химические средства защиты растений от фитопатогенных Преинфекционные Постинфекционные Ингибиторы Органи соединения соединения ферментов ческие кислоты Проингиби Постингибитины тины PR-белки Ингибитин Фитоалексины Рис. 8. Типы химических средств защиты растений от грибов паразитов Преинфекционные соединения Многие преинфекционные соединения защищают растения не только от грибов, но и несут другие экологические функции:

участвуют в аллелопатическом подавлении других растений или уменьшают пищевую активность растительноядных животных.

Среди преинфекционных соединений выделяют две группы веществ:

проингибитины – постоянно присутствующие в расте нии метаболиты, которые уже в имеющейся концентрации уменьшают или полностью останавливают развитие патогена;

ингибитины – метаболиты, концентрация которых в тканях растения после инфекции резко увеличивается.

Большинство проингибитинов – вещества фенольной при роды. В качестве примера можно привести протокатеховую ки слоту и катехол из лука (рис. 9).

К ингибитинам относят производные кумарина, концен трация которых резко увеличивается вблизи места инфекции картофельных клубней спорами фитофторы (Phytophtora in festans).

Активным компонентом защитной системы растений, отно сящимся к ингибитинам, является салициловая кислота – ее концентрация многократно повышается в местах инфицирова ния, а т. к. салициловая кислота подавляет активность фермен та каталазы, разлагающей перекись водорода, количество по следней резко возрастает. Предполагают, что активные формы кислорода не только высокотоксичные соединения, способные локализовать инфекцию, но и участники сигнальной системы:

супероксид анион и перекись водорода активируют экспрессию защитных генов.

Рис. 9. Преинфекционные соединения:

1 – катехол;

2 – протокатехат;

3 – салициловая кислота Постинфекционные соединения Среди них так же выделяют две группы веществ (рис. 8):

постингибитины – вещества, образующиеся при модифи кации предсуществовавших в растении нетоксичных веществ;

фитоалексины – метаболиты, которые образуются после инфекции растения совершенно заново в результате индукции или репрессии соответствующих генов.

Принцип образования токсичных веществ путем модифи кации ранее накопленных нетоксичных предшественников, ха рактерный для постингибитинов, реализуется и при обороне растений от фитофагов, и при аллелопатических взаимо действиях между растениями.

Цианогенные гликозиды Гликозиды – соединения, представляющие собой продукты конденсации циклических форм моно или олигосахаридов со спиртами (фенолами), тиолами, аминами и т. д. Неуглеводная часть молекулы называется агликоном, а химическая связь аг ликона с сахаром – гликозидной. Наиболее известны сердечные (стероидные) гликозиды, в которых в качестве агликона высту пают производные циклопентанпергидрофенантрена. Эти соеди нения, продуцируемые растениями самых разнообразных видов, обладают высокой токсичностью, обусловленной отчасти изби рательным действием на сердечную мышцу. Гликозиды, содер жащие в качестве агликона CN, называются цианогенными.

Например, у растений рода Brassica образуется вещество синигрин. Под действием фермента мирозиназы он образует ал лилгорчичное масло, препятствующее развитию паразитических грибов рода Botrytis:

Фенолы Фенолы сами по себе обладают фунгицидным действием, что подтверждается наличием в растениях преинфекционных соединений фенольной природы. Один из путей резкого увели чения их токсичности – окисление имеющихся 3,4 оксифенолов с образованием высокотоксичных о хинонов, которые могут конденсироваться с аминосоединениями с образованием еще бо лее токсичных соединений. Образование о хинона из фенола происходит благодаря ферменту фенолазе, который вступает в действие лишь после того, как фитопатоген нарушит клеточные мембраны. Таким защитным веществом является оксифлоретин – постингибитин яблони (рис. 10).

Рис. 10. Структура постингибитинов разной химической природы:

1 – линамарин;

2 – оксифлоретин Вторая группа постинфекционных соединений – фитоа лексины. Первый фитоалексин – пизатин, – был выделен и охарактеризован в 1960 г. Пизатин образуется в горохе после заражения его грибом Monilinia fructicola. В настоящее время известно несколько десятков фитоалексинов, которые по своей структуре очень разнообразны (табл. 2).

Таблица Химическая природа фитоалексинов из разных источников Соединение Общая структура Источник 1 2 Изофлавоноиды Сем. маревые и бобовые Полиацетилены Сем. сложноцвет [–CH=CH ]n или (CH)n ные Терпены Сем. молочайные, вьюнковые, маль (C5H8)n, где n вовые, паслено вые Производные Сем. орхидные фенантрена Окончание табл. 1 2 Производные Сем. розоцветные бензойной ки слоты Изокумарины Сем. зонтичные Общая черта всех фитоалексинов – липофильность, благо даря которой они способны проникать через мембраны грибов и нарушать их целостность.

Синтез фитоалексинов в клетках растений активизируется под действием элиситоров – химических веществ, вырабатыве мых фитопатогенными грибами и которые растение хозяин ис пользует для распознавания чужого и индукции в организме защитных реакций. Эти вещества повышают устойчивость как к самим грибам – продуцентам элиситоров, так и к последующему заражению иными патогенными организмами, т. е. представля ют собой один из факторов индуцированного приобретенного иммунитета растений.

Основным механизмом контроля синтеза фитоалексинов является регуляция их биогенеза за счет индукции или подавле ния активности ферментов, участвующих в нем.

Одним из первых хорошо охарактеризованных элиситоров является гептаглюкозид, выделяющийся из клеточной стенки гриба Phytophthora megasperma, поражающего сою. Этот оли госахарид, содержащий семь остатков глюкозы со связями 1 –> 6 и две боковые цепи со связями 1 –> 3. При очень низких концентрациях гептаглюкозид специфически активирует ряд генов сои, включая те, которые принимают участие в биосинтезе фитоалексинов.

Среди элиситоров имеются полипептиды, гликопротеины, глюканы, липиды. Например, арахидоновая (эйкозотетраено вая) кислота, продуцируемая возбудителем фитофтороза карто феля Phytophthora infestans, включается в состав фосфолипи дов зараженных клеток растения, окисляется там ферментом липооксигеназой до эйкозаноидов, которые являются активным индуктором синтеза фитоалексинов. Интересно, что у животных арахидоновая кислота также является предшественником эйко заноидов (лейкотриенов и простагландинов), которые выполня ют регуляторные функции, в том числе – при инфицировании организма.

Кроме регуляции уровня фитоалексинов, элиситоры явля ются сигналом запуска биосинтеза так называемых PR белков (англ. pathogenesis related), которые также участвуют в форми ровании иммунитета у растений. К PR белкам относят несколь ко групп белков, различающихся по механизму действия:

ферменты, разлагающие компоненты клеточной стенки гриба (хитиназы, -1 3 глюканазы);

ферменты, участвующие в инактивации грибных токси нов (либо за счет их химической модификации, либо путем об разования нетоксичных конъюгатов с молекулами своих клеток);

ингибиторы протеиназ, специфически связывающие про теиназы патогенов, в силу чего последние теряют свою активность.

Среди других способов химической защиты растений от паразитических грибов следует отметить ингибиторы ферментов, расщепляющих компоненты клеточных стенок у растений. На пример, глюкоза является ингибитором для большинства цел люлаз, галактоза – полигалактуроназ и т. д.

Кроме токсинов, ингибиторов и ферментов, важную роль в защите растений могут играть органические кислоты, которые детерминируют уровень рН. Токсичность же многих вторичных метаболитов, как и активность ферментов проявляется только при определенном уровне кислотности.

Завершая обзор основных групп веществ, опосредующих эколого биохимические взаимодействия растений и грибов, сле дует отметить их коэволюционный характер: растения эволюци онно вырабатывали более активные химические средства защи ты, а грибы – более эффективные механизмы их детоксикации.

Примером биохимической коэволюции является взаимоотноше ние лядвенца Lotus corniculatus (сем. бобовые) и патогенного гриба Stemphylium loti. Лядвенец накапливает цианогенный гликозид линамарин (рис. 10). Под действием фермента лина мариназы от него отщепляется остаток глюкозы. Получившееся соединение спонтанно распадается с образованием HCN. Одна ко патоген в ходе коэволюции выработал фермент формамид гидролиазу, который превращает HCN в формамид.

Экологическая роль защитных веществ растений и химических средств агрессии грибов Решающее значение для исхода поединка между грибами и растениями имеет соотношение между эффективностью био химических средств нападения грибов и эффективностью био химических средств защиты растений. Исход этой борьбы регу лирует принципиально важный параметр экосистемы: разделе ние энергетического потока на пастбищную и детритную трофи ческие цепи. Та часть растительной биомассы, которая будет усвоена грибами, пойдет по детритной трофической цепи. Доля первичной продукции, которая, благодаря химическим защит ным средствам растений, окажется недоступной для грибов, ста новится энергетическим ресурсом для растительноядных живот ных и используется далее по пастбищной трофической цепи.

Таким образом, рассмотренные группы веществ выполняют функции экологических хеморегуляторов биоценозов.

Практическое значение защитных веществ растений Умелое использование и активация природных биохимиче ских механизмов защиты растений от грибов позволит снизить применение пестицидов в сельском хозяйстве и благодаря этому уменьшить загрязнение экосистем этими поллютантами.

Для экологизации сельского хозяйства перспективным на правлением является выведение сортов растений, наиболее бога тых пре и постинфекционными антифунгальными соединения ми и которые от природы устойчивы к патогенам.

Некоторые из этих соединений можно применять в сель ском хозяйстве как экологически безопасные и специфичные к патогенам фунгициды.

Еще один возможный подход – обработка растений элиси торами: слабо вирулентными штаммами грибов, препаратами клеточных стенок и глюканами из грибов, а также некоторыми искусственными соединениями. В результате индуцируется ус тойчивость растений благодаря росту их фунгитоксичности. Од нако обработка элиситорами имеет и свои недостатки – многие из веществ с элиситорным действием фитотоксичны, а, кроме этого, на синтез фитоалексинов растения расходуют много энер гии и в отсутствие эпифитотии обработка элиситорами вызывает снижение урожая.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Назовите основные эколого биохимические взаимодействия ме жду организмами различных систематических групп (грибов, водорослей, высших растений и животных).

2. Что относится к хемомедиаторам грибов?

3. В чем заключаются функции половых феромонов грибов?

4. Напишите структурную формулу полового феромона метил триспората Е из Mucor mucedo. Поясните значение данного феромона для мукоровых грибов.

5. Что такое цАМФ и какова ее роль в жизненном цикле мик сомицетов рода Dictyostelium?

6. Охарактеризуйте стадии жизненного цикла миксомицетов.

7. На какой стадии жизненного цикла происходит формирование многоклеточного тела?

8. Назовите вещества, необходимые для нормального протекания онтогенеза миксомицетов.

9. Чем взаимодействия грибов с грибами отличаются от взаимо действия грибов с водорослями?

10. Напишите структурные формулы следующих микотоксинов грибов: 1) аманитин;

2) мускарин;

3) триптамин.

11. В чем заключается механизм токсического действия амотокси нов на организм человека и животных?

12. Назовите афлотоксины, вызывающие раковые заболевания.

13. В чем отличие преинфекционных соединений от постинфекци онных? Приведите примеры постинфекционных соединений.

14. Чем взаимодействия грибов с животными отличаются от взаи модействий грибов с высшими растениями?

15. Перечислите группы грибных экзоферментов.

16. В чем заключается практическое значение защитных веществ растений?

2. ЭКОЛОГО БИОХИМИЧЕСКИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С УЧАСТИЕМ ВОДОРОСЛЕЙ В жизненном цикле грибов и водорослей много общего – для обоих систематических групп характерен половой процесс, при котором происходит слияние клеток, находящихся во внешней водной среде и имеется необходимость поиска одной гаметой другой гаметы. Кроме этого, условия обитания в вод ной или увлажненной (почвенной) среде создают благоприят ные возможности для эволюционного развития способностей водорослей к биотическим взаимодействиям с участием экзоме таболитов (рис. 11).

Взаимодействия Внутривидовые • Мейтинг-феромоны • Аллелопатия (аутоингибиторы) Межвидовые Водоросли и Аллелопатия водоросли Аллелопатия Водоросли и (антифунгальные грибы соединения) Водоросли и • Токсины животные • Детерренты Рис. 11. Типы экологических взаимодействий, опосредованных экзометаболитами водорослей 2.1. Внутривидовые взаимодействия 2.1.1. Половые феромоны и аттрактанты Как и в случае грибов (п. 1.1.1), слияние двух гамет при половом размножении водорослей происходит при участии мейтингферомонов, или аттрактантов. Эти вещества найдены у многих водорослей макрофитов.

Например, зрелые женские гаметы нескольких видов ла минариевых водорослей (Laminariales) выделяют феромон – ламоксирен, который вызывает высвобождение сперматозоидов из созревших антеридиев, а также служит аттрактантом для сперматозоидов (рис. 12). Феромоны обнаружены не только у бурых, но и у зеленых водорослей. Так, половая дифференциа ция гонидий у Volvox carteri и последующее половое размно жение этой водоросли индуцируется при поступлении в водную среду феромона, вырабатываемого половыми мужскими сфе роидами и являющегося гликопротеином с молекулярным весом 30 000.

Рис. 12. Половые феромоны, продуцируемые разными видами водорослей:

1 – энтерокарпен из Ectocarpus ciliculosus;

2 – фукосерратен из Fucus sp.;

3 – аукантен из Cutleria multifida;

4 – ламок сирен из Laminaria sp.

2.1.2. Аутоингибирование фитопланктона При выращивании культур некоторых фитопланктонных водорослей обнаружено, что добавление в культуральную среду фильтрата старой культуры той же водоросли подавляет рост изучаемой культуры. Это объясняется тем, что в культуральной жидкости накапливаются вещества аутоингибиторы, которые подавляют рост водоросли, продуцирующей эти вещества. Дей ствие аутоингибиторов является примером отрицательной обрат ной связи в механизме саморегуляции популяции. Благодаря саморегуляции популяция избегает неограниченного роста, ката строфичного в условиях ограниченной экологической емкости местообитания.

2.2. Межвидовые взаимодействия 2.2.1. Взаимодействие разных видов водорослей Данный тип взаимодействия по своим экологическим ха рактеристикам относится к аллелопатии. Установлено ингиби рующее воздействие веществ, выделяемых клетками одного вида водорослей, на рост клеток другого вида, причем эти взаимо действия обнаружены как между разными видами фитопланкто на, так и между фитопланктоном и водными макрофитами. На пример, харовые водоросли выделяют аллелопатический агент, ингибирующий фотосинтез диатомовых водорослей.

Широкое распространение межвидового ингибирования связано с межвидовой конкуренцией за ресурсы окружающей среды. Вероятно, наблюдаемые в природе резкие колебания чис ленности популяций различных видов фитопланктона и смена доминирующих видов в течение вегетационного сезона опреде ляются взаимодействиями с участием токсичных веществ.

Возможно, способность водорослей синтезировать вещест ва, подавляющие развитие организмов своего или другого вида, является побочным результатом эволюционной выработки ток сичных веществ против животных – консументов.

2.2.1. Взаимодействие водорослей и животных Многие водоросли продуцируют вещества, позволяющие им противодействовать давлению консументов. Известно два типа таких соединений – токсины и детерренты.

Наиболее активными продуцентами токсинов являются од ноклеточные жгутиковые отряда Dinoflagellata. При размноже нии динофлагеллят в воде накапливаются вещества, окраши вающие воду в ржаво красный цвет и обусловливающие извест ное с древнейших времен экологическое явление «красного при лива», сопровождающееся массовой гибелью морских организ мов и отравлениями жителей стран, употребляющих в пищу мо репродукты (яды способны накапливаться в моллюсках, рыбах, крабах и др. морских организмах).

Наиболее изучен сакситоксин, продуцируемый динофла геллятами рода Gonyaulax и некоторыми синезелеными водо рослями (рис. 13). Это вещество – одно из наиболее ядовитых для теплокровных животных (ЛД для человека – 0,0057 мкг/кг).

Сакситоксин обладает нейротропной активностью – вызывает паралич дыхательной мускулатуры, угнетает дыхательный и сосудо двигательный центр. Токсическое действие обусловлено + блокадой Na каналов электровозбудимых мембран нервных и мышечных клеток. В настоящее время токсин используют для создания новых лекарственных препаратов, например местных анестетиков.

Рис. 13. Токсины водорослей:

1 – анатоксин a из Anabaena sp.;

2 – сакситоксин;

3 – бреветоксин Динофлагелляты рода Ptychodiscus продуцируют целую группу токсинов, из которых наиболее изучен и активен бреве токсин, действие которого обусловлено блокадой нервно мышечной передачи (рис. 13).

Разнообразные токсины найдены и у синезеленых водо рослей, однако необходимо отметить, что они относятся к про кариотическим микроорганизмам. Например, некоторые циано бактерии синтезируют анатоксины, обладающие антихолинэсте разным действием и высокой токсичностью (ЛД 0,02 мг/кг).

Вторая группа экологических хеморегуляторов найдена у макрофитных морских водорослей. Некоторые бурые водоросли (р. Fucus и р. Ascophylum), доминирующие в литоральных эко системах, имеют пищевые детерренты, которые отпугивают мол люсков. В химическом плане эти вещества относятся к полифе нолам и по своей экологической функции напоминают полифе нолы наземных высших растений, также служащих детеррентами.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. В чем сходство и отличие жизненного цикла грибов и водорослей?

2. Назовите основные типы экологических взаимодействий, опо средованных экзометаболитами водорослей.

3. Дайте краткую характеристику основным аттрактантам во дорослей.

4. В чем заключается механизм аутоингибирования фитопланктона?

5. Чем межвидовые взаимодействия с участием разных видов водорослей отличаются от межвидовых взаимодействий с участием водорослей и животных?

6. Напишите структурные формулы следующих токсинов водо рослей: 1) анатоксин;

2) сакситоксин;

3) бреветоксин.

7. В чем заключается токсическое действие сакситоксина?

8. Для каких видов водорослей характерен данный токсин?

3. ЭКОЛОГО БИОХИМИЧЕСКИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С УЧАСТИЕМ ВЫСШИХ РАСТЕНИЙ Химические взаимодействия, в которых участвуют высшие растения, с точки зрения биохимической эволюции чрезвычайно сложны. Представление о неоднозначности данного типа взаи модействий уже можно получить при изучении системы «расте ние – гриб», которая была рассмотрена в предыдущих разделах (п. 1.2.4). Система экологических взаимодействий с участием растительных экзометаболитов еще более усложняется, когда в нее вовлекаются связи «растение–растение» и «растение– животное» (рис. 14).

Взаимодействия Внутривидовые Аллелопатия Аллелопатия Растения и Межвидовые растения • Симбиоз Растения и (микориза) грибы • Хеморегуляторы развития к Растения и плодовитости животные фитофагов • Вещества, регулирующие Рис. 14. Типы экологических взаимодействий, опосредованных экзометаболитами растений 3.1. Взаимодействия между высшими растениями Эколого биохимические взаимодействия между высшими растениями являются, по своей сути, аллелопатией. Термин «аллелопатия» был предложен X. Молишем в 1937 г., хотя пер вые научные описания угнетения роста одних растений под влиянием корневых выделений других были сделаны Декандо лем еще в 1832 г. Изначально понятие аллелопатии применялось только к взаимодействиям между высшими растениями и между водорослями. В настоящее время аллелопатия трактуется более широко – в нее включают любые химические взаимодействия (кроме взаимодействий между животными), сводящиеся к угне тению жизнедеятельности одних организмов, под влиянием хи мических агентов, выделяемых в окружающую организмами другого вида. Экологический смысл аллелопатии – конкуренция за ресурсы.

Аллелопатический экзометаболит, продуцируемый опреде ленными видами растений, может оказывать губительное дейст вие на одни виды растений, тогда как другие к нему оказывают ся нечувствительными. Одним из наиболее характерных приме ров является воздействие ореха черного Juglans nigra на травя нистые растения (картофель, томат, люцерну и др.). Токсичным веществом является юглон (5 окси нафтохинон), содержащий ся в корнях, листьях и скорлупе ореха (рис. 15). Другой при мер – подавление кустарниками травянистой растительности в аридных и полуаридных ландшафтах в конкуренции за воду.

Иногда проявления аллелопатии определяются условиями произрастания. Так, эвкалипты, акклиматизированные в США, подавляют рост подлеска в местах своего произрастания, а авст ралийские эвкалипты таким действием не обладают.

У некоторых тропических деревьев наблюдается явление самоотравления: их семена могут прорастать только на почвах, где растут другие виды растений. Например, корневые выделе ния каучуконосного растения гвайюлы Parthenium argentatum (сем. сложноцветные) подавляют рост соседних растений самой гваяюлы. Аутотоксичным веществом является транс циннамовая кислота, ингибирующая рост гваяюлы в концентрации всего лишь 0,0001 %.

Рис. 15. Аллелопатические агенты растений:

1 – юглон;

2 – трансциннамовая кислота Аллелопатические взаимодействия между растениями могут опосредоваться животными. Подобная ситуация характерна для эвкалиптовых лесов. Вещества, содержащиеся в листьях Euca lyptus globules, подавляют рост травянистых растений первого яруса. Перенос аллелопатических агентов в нижний ярус осуще ствляется с экскрементами жуков, питающихся листьями эв калипта.

Аллелопатические взаимодействия между растениями могут оказывать существенное влияние на протекание сукцессии. На заброшенных полях в центральных штатах США первая стадия сукцессии представлена мощными пионерными сорняками. Эта стадия длится 2–3 года и сменяется второй стадией однолетних трав с преобладанием низкорослого, чахлого на вид растения аристиды мелкоцветковой (Aristida oligantha). Вторая стадия длится 9–13, а иногда и более 30 лет. Затем наступает третья (субклимаксная) стадия многолетних дерновых трав с преобла данием бородача веничного (Andropogon scoparius), которая длится более 30 лет.

Быстрое завершение первой стадии объясняется химиче скими взаимодействиями пионерных сорняков друг с другом и аристидой. Большинство пионерных видов аллелопатически по давляют рост друг друга, но практически не влияют на аристи ду, что позволяет ей внедриться в пионерное сообщество. В тка нях нескольких видов первых двух стадий содержатся сильные ингибиторы азотфиксирующих бактерий – азотобактера и ризо биума. Экологическое значение подавления азотфиксации в том, что виды первых двух стадий способны расти на бедных азотом почвах и, подавляя азотфиксацию, они избавляются от конкурен ции со стороны растений, требующих хорошего азотного питания.

Тем самым замедляется наступление третьей стадии сукцессии.

Характерный для субклимаксового сообщества бородач способен расти на бедных азотом почвах, а так как его метабо литы ингибируют рост ряда пионерных сорняков и аристиды, то он доминирует на третьей стадии сукцессии.

Исследование фитотоксичных соединений, которые произ водятся и выделяются растениями, имеет важное практическое значение для природопользования.

Известно, что подобные взаимодействия влияют на про дуктивность экосистем – семена сорных растений могут подав лять прорастание ceмян и рост культурных растений. Так, ли стья сорняка рыжика льняного Camelina alyssum содержат мощный ингибитор роста льна, семена сорняка кананика (Abuti lon) подавляяют рост томата.

С другой стороны, семена культурных растений могут по давлять рост сорняков. Так, прорастающие семена ячменя тор мозят рост семян горчицы полевой Sinapis arvensis.

Межвидовые воздействия могут иметь и положительный характер. Например, прорастающие семена проса, пшеницы, овса, вики, кукурузы и гречихи cтимyлиpуют прорастание семян горчицы.

Таким образом, видовая специфичность аллопатических взаимодействий может влиять на состав сорняков, встречаю щихся на полях той или иной культуры, и, не исключено, что данный класс соединений можно будет использовать как заме нители современных гербицидов.

Другой прикладной аспект аллелопатии – фитотоксическое воздействие пожнивных остатков.

Традиционно считается, что неубранные остатки урожая положительно влияют на качество почвы, которая при этом обо гащается органическими и минеральными элементами, необхо димыми для роста и развития растений последующих генераций.

Однако было показано, что пожнивные остатки, разлагаясь на поверхности почвы или в ее глубине, высвобождают фитоток сичные вещества, воздействующие на продуктивность после дующих культур на данном участке поля. Например, в после уборочных остатках овса, пшеницы, риса, сорго и кукурузы со держится нe менее пяти фенолкарбоновых кислот (кумаровая, сиреневая, ванилиновая, феруловая и п оксибензойная), кото рые подавляют рост проростков пшеницы. Таким образом, осо бенности проведения уборки урожая определяют качество и ко личество пожнивных остатков, а, следовательно, и условия для роста культуры, которая будет выращиваться на данном поле в следующем году.

Типы растительных метаболитов Хеморегуляторы пищевого поведения Хеморегуляторы развития к и Антиовипози фитофагов плодовитости фитофагов танты Позвоночные Беспозвоночные Синомоны Токсины Пищевые Пищевые Фитоэстрогены детерренты аттрактанты Гормоны линьки и ювенильные Ингибиторы гормоны плодовитости насекомых негормонального типа Ингибиторы линьки членистоногих Мутагены, канцерогены Хемостериллянты Стимуляторы плодовитости Рис. 16. Типы метаболитов растений, оказывающих влияние на фитофагов 3.2. Взаимодействия между высшими растениями и животными Взаимодействия между растениями и животными, опосре дованные хемомедиаторами, играют важную роль при форми ровании трофических связей между продуцентами и животны ми. Очень часто выбор пищевых предпочтений растительнояд ных консументов характеризуется высокой специфичностью, а это значит, что структура трофических цепей вполне детерми нирована. Значительный вклад в формирование специфичности трофических цепей вносят соединения, содержащиеся в тканях растений и определенным образом воздействующие на живот ных: запрещают питание – токсины;

отпугивают, либо привле кают своим вкусом или запахом – репелленты, детерренты, ат трактанты (рис. 16). Эффективность действия этих групп эко логических хеморегуляторов регулирует, какая доля энергии вещества, запасенных в первичной продукции, далее пойдет по детритному или пастбищному пути, определяющих, в немалой степени, структуру и облик экосистемы.

Прежде всего, выделяют две большие группы взаимодей ствий:

1. Регуляция химическими веществами растений пищевого поведения фитофагов.

2. Регуляция вторичными метаболитами растений развития к плодовитости фитофагов.

Граница между этими двумя типами взаимодействий ус ловна, т. к. некоторые вещества проявляют себя как хемоэф фекторы обоих типов одновременно.

3.2.1. Экологические хеморегуляторы пищевого по ведения фитофагов А. Токсины растений Самая немногочисленная группа растительных токсинов – это белки и пептиды. Примером токсичных пептидов являют ся вискотоксины из омелы белой (Viscum album), которые представляет собой одноцепочечные полипептиды с молекуляр ной массой 4900–6000, содержащие в молекуле около 50 ами нокислотных остатков и 3 дисульфидные связи. Эти соедине ния вызывают рефлекторную брадикардию, кардиотоксический эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.

Краткая характеристика ядовитых белков растительного происхождения представлена в табл. 3. Все эти токсины явля ются ингибиторами трансляции.

Среди растительных токсинов небелковой природы обыч но выделяют 3 группы:

1) обладающие выраженной специфичностью действия и относительной общностью элементов структуры (например, ал калоиды);

2) обладающие менее выраженной специфичностью дейст вия, но большей универсальностью для раститительного мира (гликозиды и сапонины);

3) остальные токсичные соединения растительного проис хождения, обладающие разнообразием структурных типов и механизмов действия и практически не поддающиеся классифи кации.

Таблица Растительные токсины белковой природы Токсичный Молекулярная Источник белок масса, kDa Рицин Семена клещевины (Ricinus communis) Абрин Abrus precatorius Кротин Кротон слабительный (Croton tiglium) Индийский огурец (Momordica Момодрин charantia) Модецин Страстоцвет (Modeca digitata) Алкалоиды – это азотсодержащие органические гетеро циклические основания. В настоящее время известно несколько тысяч алкалоидов, многие из которых обладают высокой ток сичностью для животных.

Алкалоиды вырабатываются преимущественно цветковыми растениями – не менее чем 20 % семейств. Одна из версий мас совой гибели динозавров – бурное развитие покрытосеменных, содержащих ядовитые алкалоиды, в меловом периоде.

К числу наиболее токсичных относятся алкалоиды 3 клас сов: индольные, дитерпеновые и пиридиновые (табл. 4, рис. 17).

Таблица Общая характеристика наиболее типичных растительных алкалоидов Группы Важнейшие Растения Биологический алкалоидов представители продуценты эффект Индольные Стрихнин Чилибуха Поражение ЦНС, Бруцин (Strychnos паралич дыхатель nuxvomica) ного центра Тубокура S. toxifera Паралитический рин агент Физостиг Калабарские бо Ингибиторы холинэ мин бы (Physostigma стераз – перевозбу venenosum) ждают парасимпати ческую нервную Галантамин Подснежник систему (Galanthus woronowii) Дитерпено Аконитин Аконит Повышение прони вые (Aconitum sp.) цаемости Na+ каналов в мембра нах нервных и мы шечных клеток и их деполяризации Пиридино Никотин Табак (Nicotiana Блокатор n вые L. spp.) холинорецепторов в ганглиях скелетных мышц Пипериди Конин Болиголов пят Паралич, тахикар новые нистый (Conium дия, остановка ды maculatum) хания Пуриновые Кофеин Чай (Thea Ингибитор фосфо sinensis L.) диэстеразы Фенантрен Морфин Мак опийный Агонист опиоидных изохиноли (Papaver som рецепторов нолвые niferum L.) Стероидные Соланин Картофель (So Тератогенные lanum tubero эффекты sum) Рис. 17. Структура некоторых растительных алкалоидов:

1 – аконитин, 2 – никотин, 3 – конин, 4 – морфин, 5 – соланин Гликозиды. Среди растительных гликозидов выделяют три группы.

Сердечные гликозиды. В качестве агликона их молекулы содержат лактоны стероидной природы. Сердечные гликозиды продуцируются лютиковыми (Ranunculaceae), норичковыми (Scrophulariaceae), тутовыми (Моrасеае) и др. В токсических дозах (для человека 3–7 мг/кг) вызывают остановку сердца в фазе систолы. Токсический эффект обусловлен в основном на + + рушением работы Na /К АТФ азы в миокарде, что приводит к + дефициту внутриклеточного К. К сердечным гликозидам отно сят дигитоксин, уабаин, олеандрин и другие (рис. 18).

Некоторые сердечные гликозиды участвуют в интересной системе взаимоотношений между растениями и животными.

Растение ваточник Asclepias curassavica продуцирует сердеч ные гликозиды, токсичные для большинства фитофагов. Одна ко гусеницы нескольких видов бабочек данаид способны не только питаться токсичным для других видов кормом, избавля ясь от конкуренции со стороны других фитофагов, но и при этом накапливают гликозиды в своем организме. После пре вращения в имаго насекомые сохраняют накопленные гусени цами сердечные гликозиды, которые имеют отталкивающий вкус для насекомоядных птиц. Поэтому при повторной ловле данаид у хищников вырабатывается отрицательный рефлекс на этих ярко окрашенных бабочек.

Цианогенные гликозиды. Сами по себе эти соединения не токсичны, но, метаболизируясь, образуют цианистую кислоту HCN. Цианид подавляет активность цитохромоксидазы дыха тельной цепи митохондрий, что приводит к кислородному голо данию и гибели фитофага.

Эти соединения встречаются, как минимум, у 800 видов из 70–80 семейств. Примером является линамарин из льна (Linum) (рис. 10) и амигдалин, присутствующий в ядрах абри косовых косточек. Употребление в пищу около 100 г ядрышек (1 г гликозида) обычно вызывает у человека летальный исход.

Некоторые животные (овцы, крупнорогатый скот) выра ботали биохимические механизмы детоксикации токсинов – цианид превращается в тиоцианат (роданид) при участии фер мента роданезы:

CN + S = CNS Донором серы является меркаптопируват, который пре вращается в пируват.

Сапонины. Большинство сапонинов являются гемолитиче скими ядами. Гемолиз у наземных позвоночных наблюдается при разведении 1:5x10. Сапонины продуцируются некоторыми растениями семейств бобовых (Аbасеае), сапотовых (Sapotaceae), астровых (Asteraceae), аралиевых (Аrаliасеае) и др. Сапонин дигитонин используют в биохимических исследо ваниях для солюбилизации и реконструкции биологических мембран.

Рис. 18. Структура гликозидов разной природы:

1 – нитогенин – предшественник сапонинов;

2 – уабаин;

3 – амигдалин и его ферментативное превращение с выделением цианида Третья группа растительных токсинов небелковой приро ды включает соединения различных структурных типов.

Простейшее ядовитое соединение – фторуксусная ки слота. В форме калиевой соли она содержится в тропическом растении дихапеталум цимозный (Dichapetalum cymosum).

Местное население использовало дихапеталум для смазывания наконечников стрел и как яд для крыс. Механизм токсического действия фторуксусной кислоты связан с превращением ее в цикле трикарбоновых кислот во фторцитрат – мощный ингиби тор фермента аконитазы, что обусловливает нарушение энерге тического обмена.

Примером небелковых аминокислот является 3, диоксифенилаланин (L ДОФА). Эта аминокислота, встречаю щаяся в семенах некоторых бобовых (Мисипа), в основном токсична для насекомых, т. к. ингибирует тирозиназу, необхо димую для формирования кутикулы насекомых. Для млекопи тающих L ДОФА менее ядовита и даже используется при лече нии болезни Паркинсона.

Глюкозинолаты. Растения рода Brassica продуцируют синигрин, токсичность которого связана с образованием гор чичных масел (аллилизотиоцианаты), под действием фермента мирозиназы. Это же соединение является постингибитином, обуславливающим устойчивость растения к паразитическим грибам (п. 1.2.4).

Ядовитые свойства зонтичных – цикуты (Cicuta virosa) и лабазника (Oenanthe crocata) обусловлены присутствием в них токсичных полиацетиленов – цикутотоксина НО(СН ) С СС С(СН=СН) СН(ОН)(СН ) СН и энантотокси 2 3 3 2 2 на НОСН СН=СНС СС С(СН=СН) (СН ) СН(ОН)(СН ) СН.

2 2 2 2 2 2 Оба токсина оказывают судорожное действие на центральную нервную систему в результате изменения проницаемости Na каналов хемовозбудимых мембран.

Представитель флавоноидов – ротенон из корней некото рых бобовых (р. Derris, р.Tephrosia и др.), ингибирует цепь переноса электронов в митохондриях и применяется в биохи мии при исследовании биоэнергетики клетки.

Токсичные дитерпены (грайанотоксины) содержат расте ния семейства рододендронов. Наиболее известный яд – грайа нотоксин III является нейротоксином, вызывающим повышение + проницаемости мембран нервно мышечной ткани для ионов Na.

Изобутиламиды ненасыщенных алифатических кислот выделены из растений семейств сложноцветных и рутовых.

Примером является пеллиторин (изобутиламид декановой ки слоты) из корней Anacyclus pyrethrum (рис. 19).

Представитель хинонов – гиперицин из листьев зверобоя (Hypericum perforation), обладает необычным действием. Ве щество накапливается в коже и наружных тканях, делая их чувствительными к УФ лучам и длинноволновому облучению.

В результате на солнечном свету образуются дерматиты, ожоги и некрозы.

На способность растений продуцировать токсичные для фитофагов вещества могут влиять различные экологические факторы. Например, в условиях длинного светового дня неко торые растения накапливают больше инсектицидных соединений.

Растения клевера (Trifolium repens), произрастающие в Англии, накапливают цианогенные гликозиды, а тот же вид, находящийся на территории России, является ацианогенным.

Это связывают с тем, что после холодной зимы популяции рас тительноядных моллюсков не успевают быстро вырасти, и на чальная стадия развития листьев у клевера происходит без уг розы с их стороны. В Англии слизни активны круглый год, и для молодых листьев клевера химическая защита особенно важна.

Рис. 19. Токсины растений:

1 – ротенон;

2 – грайанотоксин III;

3 – пеллиторин;

4 – гиперицин Б. Пищевые детерренты К пищевым детеррентам (фагодетерренты) относят три группы соединений:

токсичные вещества, но не настолько ядовитые, как токсины;

вещества, снижающие питательную ценность корма;

вещества, отпугивающие фитофагов – пищевые репелленты.

Среди веществ первой группы наиболее распространены различные алкалоиды. Например, устойчивый к колорадскому жуку вид картофеля Solanium demissum, встречающийся в ди корастущем состоянии в горных лесах Мексики и Гватемалы, содержит стероидный алкалоид демиссин. Димессин близок по структуре соланину из культивируемого вида Solanium tubero sum, однако соланин не действует на колорадского жука. В на стоящее время получен трансгенный сорт картофеля, содержа щий димессин, за счет чего устойчивость растения к насекомо му повысилась.

К агентам, снижающим пищевую ценность растений, отно сятся две группы соединений, различающихся и по химической природе и по механизму действия – танины и ингибиторы протеаз.

Танины – водорастворимые фенольные вещества с моле кулярным весом от 500 до 3000, придающие пище вяжущий вкус. Фенольные оксигруппы танинов могут образовывать во дородные связи с функциональными группами белков. Эффект используется в кожевенной промышленности, т. к. эти связи обеспечивают необходимое качество выделанной кожи. Если же реакции танинов с белками происходят в пищеварительном тракте фитофага, то они приводят к тому, что белки становятся менее уязвимыми для атаки протеолитических ферментов.

По химической структуре танины делят на две группы.

1. Гидролизуемые танины – к ним относится галлотанины и эллагитанины (рис. 20). Галлотанины являются производны ми галловой кислоты, которые соединены с остатком углевода.

Эллагитанины при гидролизе распадаются на галловую и элла говую кислоту.

2. Конденсированные танины. Они имеют более высокий молекулярный вес и представляют собой олигомеры, которые созданы конденсацией нескольких флаванольных единиц.

Ингибиторы протеаз относятся, по своей сути, к PR белкам (п. 1.2.4). Они накапливаются в тканях растений и бло кируют действие пищеварительных протеаз фитофага, в ре зультате чего ослабляется эффективность питания и снижается воспроизводство популяции этих консументов. Сигналом, за пускающим биосинтез ингибиторов, является механическое по вреждение растительных тканей. Например, в листьях томатов найдено два ингибитора протеаз, один из которых ингибирует химотрипсин, другой – трипсин и химотрипсин.

К репеллентным веществам относят уже упоминавшиеся горчичные масла крестоцветных (синигрин). В Индии и Паки стане при хранении зерновых культур их смешивают с порош ком из тропического травянистого растения Сиrcumita longa.

Это объясняется тем, что данный вид содержит вещества, про являющие репеллентное воздействие на хрущака Tribolium cas taneum, причем, для человека эти соединения безопасны – рас тение даже используется для приготовления пряностей.

Рис. 20. Пищевые детерренты:

1 – галлотанин –В глюкогалин;

2 – эллаговая кислота;

3 – флаванол, являющийся мономером конденсированных танинов В. Пищевые аттрактанты Действие пищевых аттрактантов прямо противоположно действию репеллентов – эти вещества привлекают фитофагов к пищевым объектам и участвуют в формировании пищевых предпочтений (преференций) растительноядных консументов.

Можно выделить следующие особенности данного класса соединений.

1. В качестве пищевых аттрактантов могут использоваться самые различные по химической природе соединения: алкалои ды, терпены, фенилпропаноиды, флавоноиды и т. д. Причем молекулы сходного строения часто служат пищевыми аттрак тантами при взаимодействии растений с животными, очень да лекими в систематическом отношении. Например, некоторые терпеноиды являются ольфакторными сигналами для бабочек и для домашней кошки.

2. Для некоторых видов животных аттрактантами служат такие соединения, которые для большинства остальных видов являются либо репеллентами, либо токсинами. Например, в тканях крестоцветных содержатся глюкозинолаты, которые яв ляются предшественниками горчичным масел. Так, аллилизо тиоцианат, образующийся в результате гидролиза синигрина, действует как пищевой репеллент на большинство животных (п.

1.2.4). Однако для бабочки капустницы (Pieris brassicae) ал лилизотиоцианат является аттрактантом – если гусениц этого вида перевести на искусственную диету без синигрина, они предпочитают умереть с голоду, чем принимать пищу без этого аттрактанта. Для взрослых самок капустницы синигрин служит стимулятором овипозиции. Это свойство аттрактанта можно использовать для определения численности популяции бабочек и для борьбы с ними.

3. В большинстве случаев в качестве пищевого аттрактанта выступают сразу несколько соединений, которые по способу воздействия на фитофага можно разделить на три группы:

ольфакторные аттрактанты, привлекающие фитофага на определенном расстоянии от растения;

байтинг факторы (biting factors), действующие на вку совые рецепторы животных (сахара, терпеноиды);

глотательные факторы – стимулируют акт глотания у насекомых (целлюлоза, неорганические вещества).

Особую группу пищевых аттрактантов представляют фак торы, привлекающие животных опылителей к цветкам. Эти ве щества воспринимаются разными сенсорными системами живот ных, в соответствии с чем их можно разделить на три группы.

4. Аттрактанты, являющиеся пищевыми ресурсами (бай тинг факторы).

Пыльца. Содержит много белка (16–30 %), углеводов (до 20 %) и липидов (3–10 %).

Нектар. Не имеет никакой другой функции, кроме привлечения опылителей. Особенно богат сахарами (17–75 %) и аминокислотами, которые являются основным источником азота для ряда насекомых. Кроме этого в нектаре найдены ли пиды и токсичные вещества (гликозиды, алкалоиды). Растения, в нектаре которых содержатся токсины (на территории России – около 80 видов из 35 семейств), приносят большой урон пче ловодству, вызывая отравления и гибель пчел. Например, у некоторых виды рододендронов (Rhododendron) в нектаре со держится алкалоид ацетиландромедол, который опасен и для человека. Потребление 10–200 г меда, собранного с рододенд рона, приведет к отравлению организма. Нектар, содержащий токсины, характерен для чемерицы (Veratrum), репчатого лука (Allium cepa), лютиков (Ranunculus), каштана (Aesculus), та бака и т. д. Возможно, что токсины, содержащиеся в нектаре, определяют видовую специфичность при взаимодействии опы лителей с цветковыми растениями.

Масла. Секретируются специальными органами – элай офорами, характерными для некоторых семейств (ирисовые, орхидные и др.). Масло собирают пчелы сем. Anthophoridae, обитающие в Южной Америке.

5. Ольфакторные сигналы. Привлекают опылителей на расстоянии путем воздействия на обонятельные рецепторы.

Очень часто ольфакторные метаболиты растений дубли руют половые феромонами насекомых. Например, цветки ор хидных из рода Ophrys имитируют своим внешним видом и запахом самок пчел Andreпа, что привлекает к ним самцов, ко торые в результате производят опыление. Самцы некоторых пчел (р. Eulaema) используют ароматные вещества цветков в качестве своих аттрактантов для привлечения самок.

6. Пигменты, определяющие окраску цветков. Эти соеди нения избирательно поглощают свет в видимой части спек тра и придают ту или иную окраску растительным тканям, причем оптические свойства пигментов связаны с их хими ческой структурой (рис. 21).

Рис. 21. Структура пигментов, определяющих окраску цветов:

1 – хлорофилл а;

2 – флавон (R=H) и флавонол (R=OH);

3 – антоцианидин, в растениях существует в виде гликозидов – антоцианов (X – 1, 2 или 3);

4 – -каротин Каротиноиды – большая группа пигментов жел того, оранжевого и красного цветов. Каротиноиды погло щают свет в сине фиолетовой области спектра, и их ха рактерная окраска обусловлена наличием двойных связей.

Известно более трехсот каротиноидов, которые делят на две большие группы: бескислородные (каротины) и окис ленные (ксантофиллы). К бескислородным каротиноидам относятся -, -, -каротины и ликопин, различающиеся по своим оптическим свойствам.

Флавоноиды – гетероциклические кислородсодержа щие пигменты, относящиеся к фенольным гликозидам. Сре ди флавоноидов выделяют флавоны и флавонолы с желтой окраской и антоцианы – с красной, фиолетовой, синей. Ан тоцианы являются растительными индикаторами кислотно сти: при увеличении рН цвет пигмента меняется от розового до желтого.

Значительно меньшее значение имеют для опылителей хлорофиллы (зеленая окраска), хиноны (красная и желтая), беталаиновые алкалоиды (желтая, красная и пурпурная окраска).

Многие растительные пигменты используются в пищевой промышленности. Например, рыльца цветков шафрана слу жат сырьем для получения желтого красителя кроцетина, который применяется в кондитерской промышленности.

Красный пищевой краситель энин получают из ярких цвет ков мальвы и махрового георгина.

3.2.2. Хеморегуляторы онтогенеза и плодовитости фитофагов Многие вторичные метаболиты растений проявляют спо собность воздействовать на развитие и плодовитость животных – фитофагов. По механизму действия и химической природе эти соединения можно разделить на две группы – вещества гормо нального и негормонального типа.

К веществам первой группы относятся гормоны линьки и ювенильные гормоны насекомых, а также фитоэстрогены, иден тичные половым гормонам самок млекопитающих (рис. 16).

А. Фитоэкдизоны и ювенильные гормоны Экдизоны (от греч. йkdysis – линька), стероидные гормо ны членистоногих, стимулирующие линьку и метаморфоз. У различных групп членистоногих гормонами линьки служат раз личные экдизоны, но чаще всего – -экдизон и экдистерон.

экдизон впервые был выделен в 1954 г. из коконов шелко вичного червя, его структура расшифрована в 1965 г. (рис. 22).

У насекомых экдизоны вырабатываются проторакальными (переднегрудными) железами, деятельность которых усиливает ся к моменту сбрасывания панциря под воздействием нейропеп тидов, вырабатываемых в мозге насекомых. Хотя содержание экдизонов у членистоногих очень мало (0,1–1,0 мкг/г), под влиянием гормона эпидермис выделяет линочный секрет, что приводит к образованию новой кутикулы и её затвердению.

Под действием экдизонов начинается «куколочная линька», со провождающаяся превращением личинки в куколку и, в первую очередь, образованием ложнококона (пупария). Механизм дей ствия экдизонов на насекомых заключается в том, что они вы зывают образование вздутий (пуфов) в хромосомах;

последова тельность вздутий коррелирует с последовательной активацией генов, участвующих в передаче генетической информации. Та ким путём экдизоны вызывают, например, активизацию фер мента диоксифенилаланиндекарбоксилазы, необходимого для синтеза веществ, ответственных за склеротинизацию кутикулы насекомых.

Ювенильный гормон способствует личиночному росту и препятствует метаморфозу. По мере роста личинок его концен трация падает.

Рис. 22. Структура гормонов линьки членистоногих и их расти тельных аналогов – фитоэкдизонов:

1 – экдизоны (R = H, R’ = OH – экзидон;

R = R’ = OH – экдистерон);

2 – ювабион;

3 – понастерон;

4 – экдистерон;

5 – муристерон Для нормального метаморфоза ювенильный гормон и гор моны линьки должны присутствовать в необходимом количест ве и в нужный момент развития жизненного цикла. Периодиче ские линьки вызваны волнами экдистероидов (рис. 23).

Рис. 23. Экдистероидный титр в развитии Drozophila melanogaster Исходя из потенциальной гормональной активности фито экдизонов в Японии еще в начале 70 х гг. был предложен метод для увеличения урожая и качества коконов тутового шелкопря да (Bombyx mori) через изменение гормонального фактора.

Управление развитием личинок шелкопряда заключалось в ис пользовании диеты на основе экдистероидов, который должен был побуждать гусеницы заключительной возрастной стадии единовременно трансформироваться в куколки.

Открытие в растениях соединений, аналогичных гормонам членистоногих, было случайным фактом, когда чехословацкий ученый Карел Слама выехал для научной работы в США и культивировал там на фильтровальной бумаге красноклопа бес крылого (Pyrrhocoris apterus L.). Здесь его поджидал сюрприз – метаморфоз насекомого нарушался, и он не мог добиться окук ливания на последней личиночной стадии. Секрет заключался в происхождении фильтровальной бумаги. В данном случае она была изготовлена из пихты бальзамической (Abies balsamea).

С другими бумагами метаморфоз протекал нормально. В про цессе экстракции был выделен структурный аналог ювенильно го гормона ювабион, избирательно действующий именно на это го насекомого (рис. 22).

В 1967 г. было опубликовано сенсационное сообщение о находке больших количеств гормона линьки ( экдизона) в ли стьях тиса (Taxus baccata). Ранее для получения 25 мкл экди зона требовалось 500 кг шелковичных червей. Теперь то же ко личество было получено всего лишь из 25 г сухих листьев тиса.

То же количество препарата можно получить из 2,5 г корневищ папоротника Polypodium vulgare. Обычное содержание их в растительных объектах составляет очень малую величину – ты сячные и сотые доли процента от сухого веса, но встречаются растения, у которых отдельные органы могут концентрировать значительные количества экдистероидов – до 20–30 г/кг.

В настоящее время растительные экдизоны – фитоэкдизо ны – обнаружены в цветковых и голосеменных растениях, па поротниках, грибах, мхах. Считается, что появившиеся в срав нении с растениями на более поздних этапах эволюции насеко мые стали использовать их в качестве гормонального фактора развития. Так как действие экдистероидов проявляется в чрез вычайно низких концентрациях, предполагается, что повышен ный синтез их у древних папоротников и голосеменных перво начально представлял защитный механизм от поедания насеко мыми фитофагами.

Сегодня известно строение около 300 молекул экдистерои дов, но из всего разнообразия экдистероидных соединений наи более активны и массово используются три (рис. 22, табл. 5).

Таблица Фитоэкдизоны – наиболее активные агонисты экдистероидов насекомых Фитоэкдизон Растение продуцент Понастерон Папоротникообразные (в т. ч. папоротник орляк);

грибы семейства Paxillaceae (свинушка толстая);

реликтовые растения семейств подокарповых (Podocarpaceae) и тисовых (Taxaceae) Муристерон Эндемичные виды р. Ipomoea (вьюнок пурпурный) сем. Conovolvulaceae Экдистерон Большинство цветковых растений ( экдизон) Фитоэкдизоны и ювенильные гормоны рассматриваются с точки зрения их применения в сельском хозяйстве в качестве инсектицидов, однако в изолированном виде они не могут быть использованы в производственных масштабах, так как чрезвы чайно неустойчивы в окружающей среде: высоколабильны к температуре, кислороду, ультрафиолетовому облучению, мик рофлоре. Поэтому длительное хранение их осуществляется в лиофилизированном виде, при температуре от 20° до 60 °С. В последние годы предложено встраивать гены с видоизмененны ми рецепторами экдистероидов в трансгенные растения, чтобы через кратковременное внешнее воздействие химического ли ганда, агониста фитоэкдизонов, управлять устойчивостью куль турных растений против агрессии насекомых вредителей.

Некоторы растения содержат вещества, которые сами гор мональной активностью не обладают, но являются ингибито рами линьки. Например, из свинчатки (р. Plumbago) было вы делено вещество класса нафтохинонов – плюмбагин (2 метилюглон). Позднее это же вещество было обнаружено среди вторичных метаболитов росянки крупнолистной (Drosera rotundifolia L). Это вещество ингибирует фермент хитинсинте тазу, необходимый для образования панциря насекомых. В по следнее время плюмбагин находит применение в фармакологии, т. к. обладает достаточно высокой антиоксидантной, противо опухолевой и антимикробной (в том числе против возбудителей туберкулеза) активностью.

Наконец, многие растения могут регулировать гормональ ный статус фитофагов, являясь основным источником стерои дов для беспозвоночных, которые не способны самостоятельно синтезировать холестерин. Например, некоторые виды какту сов, обитающих в Северной Америке, привлекают дрозофил наличием стероидных аттрактантов, необходимых для синтеза гормона линьки, причем каждый вид кактусов вырабатывает репеллент, отпугивающий все другие виды дрозофил, кроме «своего».

Таким образом, экологическое значение фитостеринов двояко: они могут оказывать регулирующее воздействие на по пуляции фитофагов, ограничивая их численность, с другой сто роны, они являются химическим ресурсом для нормального ме таболизма некоторых видов животных.

Б. Фитоэстрогены Помимо метаболитов, влияющих на развитие беспозвоноч ных, в растениях найдены вещества, воздействующие на плодо витость позвоночных животных. Ряд этих веществ, ингибируя плодовитость, проявляет гормоноподобные, а именно – эстро генные свойства, поэтому для веществ такого типа предложен термин «фитоэстрогены». Некоторые растения, например, гранат и финики, содержат эстрон – один из человеческих эстрогенов.

В организме животных и людей фитоэстрогены впервые обнаружены в конце 60 х гг. XX века. Проведенные исследова ния их структуры и биологического действия позволили разде лить фитоэстрогены на 3 группы.

1. Лигнаны. По структуре относятся к классу дифенолов.

Являются продуктами осуществляющегося под воздействием микрофлоры кишечника расщепления некоторых растительных метаболитов, присутствующих в наружном слое зерен (пшени цы, ржи и риса), пищевых растительных волокнах, семенах льна, орехах, в некоторых ягодах, фруктах (вишне, яблоках) и овощах (чесноке, петрушке, моркови и др.). Наиболее изучены лигнаны энтеродиол и энтеролактон. Классический источник лигнанов – льняное масло.

2. Изофлавоноиды. Представляют собой производные гли козидов и соответствуют по структуре гетероциклическим фе нолам. Содержатся в больших количествах в соевых бобах (до 300 мг/100 г), других стручковых растениях, чечевице, грана тах, финиках, семенах подсолнечника, капусте, красном клеве ре и т. п. Большое количество изофлавоноидных фитоэстроге нов найдено в экстрактах хмеля. В кишечнике изофлавоноиды подвергаются гидролизу и дальнейшему метаболизму, в резуль тате чего образуются соединения с эстрогенной активностью, среди которых наиболее сильными агонистами являются дайд зеин и гинестеин.

3. Куместаны. Как и изофлавоноиды являются производ ными гликозидов. Содержатся в молодых растениях клевера, люцерны и других клубеньковых. Основным представителем куместанов является куместрол.

Фитоэстрогены по структуре обладают определенным сходством с эндогенными эстрогенами животных и имеют близ кую с ними молекулярную массу (рис. 24). Эти свойства позво ляют фитоэстрогенам взаимодействовать с эстрогенными рецеп торами и либо стимулировать в клетках специфический отклик, либо блокировать действие эндогенных эстрогенов. В первом случае растительный метаболит выполняет функцию агониста полового гормона, во втором – антагониста. В любом случае, фитоэстрогены обладают потенциальной способностью модифи цировать механизмы, регулирующие половой цикл и репродук тивный процесс у позвоночных животных.

Биологическая активность фитоэстрогенов в сотни и тыся чи раз ниже активности эндогенных эстрогенов, однако посто янное потребление растительной пищи, а также таких продук тов, как молоко и мясо травоядных животных, может приво дить к значительной концентрации фитоэстрогенов в организме.

Так, концентрация некоторых лигнанов в плазме крови челове ка может в 5000 раз превышать концентрацию собственных эс трогенов.

Рис. 24. Структурная формула эстрадиола и некоторых фитоэстрогенов:

1 – 17 эстрадиол;

2 – лигнан из семян льна;

3 – генистеин;

4 – куместрол Наиболее яркие примеры влияния гормоноподобных со единений растительного происхождения на репродуктивную функцию сначала стали известны из ветеринарной практики. В 1946 г. у овец Австралии, выпас которых производился на па стбищах, богатых клевером вида Trifolium subterranium, было описано состояние, названное «клеверная болезнь» и характе ризовавшееся нарушением функции яичников и резким сниже нием плодовитости вплоть до бесплодия. «Клеверную болезнь» связали с наличием в пище животных клевера, богатого куместро лом и некоторыми изофлавоноидами, которые составляют 5 % сухой массы этого вида растения. Подсчитано, что ежегодно 1 млн австралийских овец теряют ягненка из за этих веществ клевера.

Позднее симптомы «клеверной болезни» были описаны у крупного рогатого скота, кроликов и некоторых видов оленей.

Кроме того, у самок животных, питавшихся богатыми изофла воноидами растениями, отмечено появление (вне беременности) признаков лактации;

это явление наблюдалось даже у самцов.

В механизме описанных расстройств основным является нару шение рецепции эндогенных эстрогенов гормоночувствительны ми клетками гипоталамуса, вследствие интенсивного связыва ния с ними фитоэстрогенов.

По мнению ряда исследователей, фитоэстрогены являются примером коэволюционных взаимоотношения между флорой и фауной. Являясь основным источником пищи для фитофагов, растения выработали своеобразный механизм защиты от полно го уничтожения посредством синтеза веществ с эстрогенными свойствами и регулирования численности популяции травояд ных животных путем снижения их плодовитости. Параллельно развивались механизмы адаптации животных к фитоэстрогенам, связанные с повышением эффективности их метаболизма и вы ведения из организма – в печени фитоэстрогены подвергаются конъюгации с глюкуроновой кислотой, и в виде такого ком плекса экскретируются с желчью или мочой.

Что касается человека, то в настоящее время фактические данные о влиянии потребления пищи, богатой фитоэстрогена ми, на его репродуктивную функцию немногочисленны.

Результаты исследований свидетельствуют о том, что фи тоэстрогены способны модулировать специфические ответы тка ней мишеней репродуктивных органов и, следовательно, влиять на рецепцию, продукцию и метаболизм эндогенных гормонов, а также на их действие на клеточном уровне. При этом фитоэст рогены могут выступать в роли как агонистов, так и антагони стов собственных эстрогенов организма. Направленность биоло гического эффекта фитоэстрогенов прежде всего зависит от их дозы – чем она выше, тем более выражен антиэстрогенный эффект.

В странах Юго Восточной Азии, где растительная пища (прежде всего продукты из сои) является традиционно преоб ладающей, расстройства, связанные с наступлением менопаузы (остеопороз, приливы, кардиопатии и др.), встречаются в зна чительно менее выраженной форме, чем на Западе. Установле но также, что у мужчин этих стран концентрация сперматозои дов в эякуляте с годами не снижается, как это отмечено у муж чин Америки и Европы. Так как соевые продукты являются источником изофлавоновых фитоэстрогенов, то предполагается благотворное воздействие этих соединений на репродуктивную функцию человека.

В дальнейшем было выявлено, что фитоэстрогены обла дают еще и противоопухолевым эффектом особенно в отноше нии молочной железы у женщин и предстательной железы у мужчин. Установлена корреляция между рационом питания и уровнем раковых заболеваний в разных регионах: так называе мая «западная диета» с высоким содержанием животного белка ассоциируется с более частым возникновением опухолевых процессов. Например, в Японии, Китае и ряде других стран Азии смертность от рака простаты в 80–100 раз меньше, чем в США. У иммигрантов из азиатских стран после их переезда на Запад и изменения характера питания частота гормонально зависимых раковых заболеваний становится такой же, как у коренных жителей.

Таким образом, эпидемиологические и экспериментальные данные позволяют связать содержание в пищевом рационе фи тоэстрогенов с частотой возникновения гормонально зависимых опухолевых процессов. В то же время условия и точные меха низмы действия фитоэстрогенов на развитие опухолей и других патологических процессов, как и их роль в функционировании репродуктивной системы, не до конца ясны. Это не позволяет пока широко использовать методы терапии гормонально зависимой патологии человека, в том числе опухолей, с помо щью фитоэстрогенов.

Более того, в последнее время появляются данные о нега тивном действии фитоэстрогенов на биохимические процессы в организме человека. Например, фитоэстрогены ингибируют ферменты ароматазной системы и таким образом замедляют конверсию андростендиона в эстрон. Этот эффект объясняет снижение риска возникновения эстрогензависимого рака мо лочной железы, но при этом ухудшаются умственные способно сти. Исследования показали, что у пожилых мужчин, в течение долгого времени употреблявших в пищу соевый сыр тофу, бо лезнь Альцгеймера встречается в 2,5 раза чаще по сравнению с теми, кто никогда не добавлял в пищу соевых продуктов.

Доза фитоэстрогенов, эквивалентная двум стаканам соево го молока в день, уже достаточна для того, чтобы нарушить менструальный цикл женщины.

Сильнее всего отрицательные эффекты проявляются в раннем возрасте – высокая концентрация фитоэстрогенов в детском питании приводит к раннему половому созреванию де вочек и к нарушению физического развития мальчиков. Дет ское питание на основе сои способствует развитию зоба и по нижению функции щитовидной железы у младенцев за счет по давления пероксидазо каталазной реакции, ответственной за синтез тиреоидных гормонов.

В. Ингибиторы плодовитости негормонального типа Некоторые вторичные метаболиты растений в определен ных концентрациях не вызывают гибели фитофагов, но резко снижают их плодовитость. Для таких веществ предложен тер мин «хемостерилянты». Подобное воздействие растений на фи тофагов имеет экологическое значение, поскольку приводит к уменьшению пресса фитофагов в результате снижения числен ности популяции в последующих поколениях.

Пример хемостерилянтов – пары масла аира (Acorus calamus), которые вызывают стерильность у самцов домашней мухи (Musca domestica), самок долгоносика (Callosobruchus chinensis) и др. Этот эффект эфирного масла аира обусловлен присутствием в нем - и азарона (2,4,5 три метокси 1 бензол) (рис. 25).

Данные о влиянии азарона на позвоночных животных не однозначны: показано, что это соединение проявляет выражен ное гипохолестеринемическое действие – уменьшает концентра цию в сыворотке холестерина и триглицеридов, связанных с липопротеинами низкой плотности, и повышает концентрацию холестерина, связанного с липопротеинами высокой плотности.

По химической природе азарон близок к амфетаминам и одно временно является стимулятором ЦНС, галлюциногеном и спазмолитиком. Кроме этого, в экспериментах были выявлены канцерогенные и мутагенные свойства азарона – у животных, которых кормили аиром, наблюдалось развитие злокачествен ных опухолей в печени и хромосомные аберрации. Влияние азарона на репродуктивные функции позвоночных связано с его эмбриотоксичным действием и снижением подвижности сперматозоидов.

Другой интересный пример хемостерилянта – аристоло хиевая кислота, присутствующая в тканях кирказона ломоно совидного (Aristolochia clematis), которая вызывает стериль ность комара Aedes aegypti и мучного хрущака (Tribolium cas taneum).

У млекопитающих это соединение не влияет на плодови тость, однако является причиной особого заболевания – бал канской эндемичной нефропатии. Это заболевание распростра нено в Сербии и Хорватии и приводит к почечной недостаточ ности вплоть до полного отказа почек, причем у половины больных развивается рак мочеточника. Причина этого заболе вания была обнаружена лишь в 2006 г. американским врачом Артуром Гроллманом, который обследовал пациентов в юго славских клиниках.

В свое время широкую огласку на Западе получил случай с тысячами здоровых женщин, которые употребляли китайский препарат, содержащий биодобавки растительного происхожде ния. Эти биодобавки приводили к тяжелой почечной недоста точности, по клинической картине совпадающей с балканской нефропатией. Гроллман предполагал, что югославские пациен ты так же являются активными потребители каких нибудь не подходящих биодобавок растительного происхождения, однако никто из них не принимал вообще никаких добавок. В город ской библиотеке Загреба он обнаружил статью 1930 х годов, в которой было описано, как у лошадей, пасшихся на лугу, за росшем растением Aristolochia clematis, развилась почечная недостаточность. Обследование полей и мельниц балканских фермеров установило, что часть пшеницы действительно заму сорена аристолохией.

Лабораторные исследования образцов почечной ткани хорватских больных показали, что причиной заболевания явля ется мутация по белку р53, который в норме известен как фак тор, подавляющий опухолевый рост, причем мутагенным фак тором является именно аристолохиевая кислота.

Сейчас под угрозой развития нефропатии на Балканах тысяч человек – те, кто по недосмотру фермеров и мукомолов постоянно ели хлеб с размолотыми семенами вредного растения.

Примером растительного метаболита, который избиратель но влияет на репродуктивный потенциал млекопитающих, явля ется госсипол – полифенол из семян хлопчатника (рис. 25).

Рис. 25. Хемостерилянты:

1 – азарон;

2 – госсипол;

3 – тетрагидроканнабинол Токсичные свойства хлопковых семян были известны давно – он способен вызывать критическое падение уровня калия в крови, ведущее к параличу. Хлопковое масло, широко исполь зуемое в среднеазиатской национальной кухне для приготовле ния традиционных блюд, перед употреблением тщательно про каливают, чтобы избавить его от примеси госсипола. Под влия нием этого соединения у млекопитающих нарушается спермато генез, наблюдаются ненормальности в структуре и морфологии сперматозоидов. Разработаны препараты из госсипола, которые используются в качестве мужского контрацептива. В то же вре мя этот полифенол – главная природная защита от хлопкового долгоносика, для которого он является детеррентом и не дает насекомому уничтожить посевы полезной культуры.

Следует заметить, что на основе соединений госсипола разработаны лекарственные препараты для лечения герпеса, гриппа и псориаза. Недавние исследования показали, что гос сипол способен подавлять развитие вируса иммунодефицита человека в лимфоцитах.

В 2006 г. была разработана технология, позволяющая по лучить трансгенный хлопчатник, в семенах которого госсипол отсутствует, при этом содержание пигмента в других частях растения не меняется. Это позволяет снимать урожай съедоб ных волокон и одновременно не лишать хлопчатник его защиты от вредителя.

Еще один пример хемостерилянта растительного происхо ждения – каннабиоиды из конопли (сем. Cannabaceae). Наи более психомиметически активный компонент препаратов коно пли – тетрагидроканнабинол, по некоторым данным, способен уменьшать плодовитость млекопитающих и увеличивать у них частоту хромосомных нарушений (рис. 25), причем эти процес сы наблюдались не только у животных, получавших это веще ство с пищей, но и у их потомков.

Каннабиоиды производят существенные нарушения в ор ганизме животных: изменяют проницаемость мембран, ингиби руют образование цАМФ.

Механизм наркотического влияния этих веществ был ус тановлен совсем недавно, в 90 х гг. XX века. Исследования по казали, что каннабиоиды конкурентно взаимодействуют с ре цепторами, которые в норме распознают анандамид и глицерид, являющиеся производными арахидоновой кислоты (рис. 26). Роль полиненасыщенных жирных кислот как пара кринных регуляторов метаболизма животных была изучена достаточно хорошо, но, как оказалось, данные продукты мета болизма арахидоновой кислоты, действуя через специфические рецепторы, обеспечивают восстановление после стресса как на клеточном, так и на эмоциональном уровне – приносят рас слабление, отдых, избавление от неприятных воспоминаний, вызывают аппетит и усиливают удовольствие от еды.

Рис. 26. Эндогенные каннабиоиды: анандамид и 2 глицерид арахидоновой кислоты Г. Мутагены и канцерогены Некоторые виды растений содержат вещества, являющие ся мутагенами и канцерогенами для животных. К этому типу соединений относятся уже упоминавшиеся аристохолевая ки слота и азарон.

Чаще всего мутагенами растительного происхождения яв ляются флавоноиды, к которым относится, например, кверце тин – пигмент, определяющий желтую окраску сухих чешуй лука (Allium сера L.).

Из тканей папоротника орляка (Pteridium aquillinum) выделено вещество аквилид А, которое обеспечивает более по ловины мутагенной активности растения. Данный вид папорот ника может вызывать карциномы кишечника и мочевого пузы ря у тех позвоночных животных, которые питались папоротни ком (рис. 27).

Рис. 27. Аквилид А – мутагенное соединение из папоротника орляка В растениях также обнаружены вещества, обладающие ан тиканцерогенным действием. К ним относят соединения, пре дотвращающие взаимодействие канцерогенных агентов с моле кулами мишенями в тканях организма. Примером являются ан тиоксиданты ( токоферол), блокирующие свободнорадикаль ные процессы.

Кроме этого, в растениях обнаружены метаболиты, пре дотвращающие образование канцерогенов из веществ предшественников. Например, один из путей образования кан церогенных веществ в организме млекопитающих – реакция нитрита с вторичными и третичными аминами, которая проте кает в желудке, с образованием нитрозаминов. К растительным метаболитам, подавляющим реакции этого типа за счет связы вания нитритов, относят галловую кислоту (рис. 20).

Д. Стимуляторы плодовитости Некоторые вещества, содержащиеся в растениях, прояв ляют способность стимулировать плодовитость млекопитающих.

Например, фитогормон гиббереллин (рис. 7) в экспериментах почти удваивал долю плодовитых самок в подопытной популя ции грызунов.

Возможно, что экологический смысл данной группы со единений заключается в том, что их появление в пище действу ет на организм грызунов как сигнал, свидетельствующий об увеличении кормовой базы, которая может гарантировать про питание большого количества животных. В итоге данная попу ляция получает стимул для усиленного размножения в услови ях роста экологической емкости местообитания.

3.2.3. Антиовипозитанты и синомоны Кроме двух больших групп веществ, рассмотренных в предыдущих частях и регулирующих экологические взаимодей ствия растений и фитофагов, известны еще три типа хемоме диаторов, опосредующих эколого биохимические связи проду центов и животных.

А. Антиовипозитанты К ним относятся вещества растительного происхождения, которые ингибируют откладывание яиц насекомыми. Действие антиовипозитантов прямо противоположно эффекту, который оказывают стимуляторы овипозиции (п. 3.2.1, В). Выделяют две группы таких веществ: контактные и дистальные, дейст вующие на расстоянии в виде паров.

Примером антиовипозитантов являются летучие вещества, выделяемые листьями эвкалипта (Eucalyptus citriodora), кори андра (Coriandrum sativum L.) и томата (Lycopersicum escu lentum), действующие на цикадку Amrasca devastans, которая является вредителем хлопка, баклажанов и др. сельскохозяйст венных культур.

Б. Синомоны Это соединения, приносящие пользу одновременно и ор ганизму, вырабатывающему данные вещества и воспринимаю щему их.

Например, эфирное масло хлопчатника содержит терпены, привлекающие к растению Campoletis sonorensis, который па разитирует на вредителях хлопчатника.

Многие вторичные метаболиты растений способны накап ливаться в организме фитофагов и затем используются ими как при взаимодействии с особями своего вида, так и при межвидовых взаимодействиях. Известны следующие примеры такого рода:

использование животными растительных метаболитов как собственных защитных средств при взаимодействии с кон сументами более высокого порядка (гл. 4);

применение некоторыми видами насекомых веществ рас тений в качестве феромонов (3.2.1, В);

накопление животными растительных пигментов, необ ходимых для цветовой сигнализации (бабочки Pieris brassicae используют каротиноиды из тканей капусты Brassica oleracea);

использование некоторыми видами беспозвоночных фитофагов растительных стероидов в качестве предшественни ков гормонов линьки и ювенильных гормонов (3.2.2, А).

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Назовите основные типы экологических взаимодействий с участием высших растений.

2. Напишите структурные формулы следующих аллелопатиче ских агентов растений: 1) юглон;

2) трансциннамовая кислота.

3. В чем заключается механизм действия аутоингибиторов?

4. В чем состоит сущность аллелопатии и каковы ее особенности у высших растений?

5. Чем обусловлен механизм действия фитотоксичных соедине ний, выделяемых высшими растениями? Какое практическое значение имеют фитотоксичные соединения высших растений?

6. Охарактеризуйте типы растительных метаболитов, оказываю щих влияние на фитофагов.

7. Чем взаимодействия с участием высших растений отличаются от взаимодействий с участием высших растений и животных?

8. Какое биологическое значение имеет взаимодействие высших растений?

9. Что относится к экологическим хеморегуляторам пищевого по ведения фитофагов?

10. Приведите примеры токсинов растений.

11. Назовите основные группы растительных гликозидов.

12. В чем заключается токсическое действие цианогенных гликозидов?

13. Механизм токсического действия фторуксусной кислоты.

14. Какие экологические факторы, по вашему мнению, могут вли ять на способность растений продуцировать токсичные для фи тофагов вещества?

15. Какие вещества можно отнести к пищевым детеррентам?

16. Какова роль пищевых детеррентов в биологическом разнообразии?

17. Чем действие пищевых аттрактантов отличается от действия пи щевых репеллентов? Приведите примеры пищевых аттрактантов.

18. Какие функции выполняют хеморегуляторы онтогенеза и пло довитости фитофагов?

19. Перечислите функции фитоэкдизонов и ювенильных гормонов.

20. Чем обусловлено токсическое действие фитоэстрогенов на ор ганизм человека и животных?

21. Перечислите виды растений, содержащих вещества, являющие ся мутагенами и канцерогенами.

22. Механизм действия антиовипозитантов.

23. В чем заключается практическое применение синомонов?

4. ЭКОЛОГО БИОХИМИЧЕСКИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ МЕЖДУ ЖИВОТНЫМИ Эколого биохимические взаимодействия между животны ми и представителями других царств органического мира были рассмотрены в предыдущих частях. Данная часть посвящена обзору хемомедиаторных взаимосвязей между различными группами животных.

Эти взаимодействия можно разделить на две группы:

взаимодействия между животными одного вида, опосре дованные феромонами;

взаимодействия между животными различных видов с участием алломонов и кайромонов (рис. 28).

Эколого-биохимические взаимодействия между животными Внутривидовые Межвидовые Феромоны (релизеры и праймеры) Алломоны Кайромоны Токсины Вещества, привлекающие Беспозвоночные Позвоночные к пище Репелленты Половые Ф. Половые ф.

Индукторы Ф. тревоги Ф. тревоги адаптаций Приманки Агрегационные Ф. для Сигналы ф. мечения опасности территории Ф. следа Ф. для Стимуляторы индивидуального Ф. метки опознания особей Ф. со множеством функций Рис. 28. Классификация взаимодействий, опосредованных хемо медиаторами, между животными 4.1. Внутривидовые взаимодействия Различные группы животных более или менее специали зированы по типам используемых сигналов, в зависимости от степени развития у них тех или иных органов чувств. Так, так тильная коммуникация доминирует во взаимодействиях многих беспозвоночных, например у слепых рабочих термитов, кото рые никогда не покидают своих подземных туннелей. У беспо звоночных осязание тесно связано с химической чувствительно стью, так как специализированные тактильные органы, напри мер антенны насекомых, часто снабжены так же хеморецептора ми. Общественные насекомые передают большое количество ин формации путем комбинации тактильных и химических сигналов.

Однако тактильная коммуникация в силу своей природы возможна только на близком расстоянии – радиус одной длины тела насекомого это почти предел для осязания. Другие сенсор ные системы – зрение, слух и обоняние – обеспечивают обще ние на значительном расстоянии. Запах имеет дополнительные преимущества благодаря тому, что способен преодолевать есте ственные препятствия, например, густую растительность. По этому сигналами, рассчитанными на большое расстояние, явля ются обычно звуки или специально используемые запахи. Хи мические сигналы особенно хорошо развиты у насекомых и млекопитающих.

Первые сведения о наличии у насекомых запахов, способ ных издалека привлекать особей противоположного пола, поя вились почти век назад. В опытах французского энтомолога А.

Фабра было показано, что самцы павлиноглазки (Saturnia pyri) прилетают к самкам с расстояния в несколько километ ров. Если запах самки передать какому либо предмету, то такой предмет привлекает самцов.

В нашей стране Я. Д. Киршеблат для обозначения хими ческих средств внутривидовой коммуникации предложил тер мин «телергоны», однако общепринятым стал термин «феромо ны» (греч. переносчики возбуждения). Термин был предложен П. Карлсоном и М. Люшером в 1959 г.

Феромоны – это вещества, вырабатываемые и выделяе мые в окружающую среду живыми организмами (часто с помо щью специализированных желез) и вызывающие специфиче скую ответную реакцию (характерное поведение или характер ный процесс развития) у воспринимающих их особей того же биологического вида.

Выделяют две основные группы феромонов:

феромоны релизеры – представлены высоколетучими веществами, распространяющимися по воздуху;

вызывают по сле их восприятия животным быстро развивающийся, но отно сительно недолгий поведенческий ответ: половые феромоны, феромоны тревоги, следа и феромоны мечения;

феромоны праймеры – часто передаются контактным путем, запускают сложные эндокринные процессы, в результате которых происходит выработка физиологически активных ве ществ. Эти вещества вызывают длительные изменения метабо лических и регуляторных процессов, что приводит к сдвигам в обмене веществ и интенсивности дыхания, к изменениям в пиг ментации тела, развитию стресса, подчинению всего поведения определенным целям и т. д.

Можно выделить несколько характерных особенностей феромонов:

по химической природе феромоны относятся к различ ным классам органических соединений, наиболее часто встре чаются моно и полиненасыщенные углеводороды C –C и со 6 ответствующие им спирты, альдегиды, кислоты, а также эпок сисоединения;

как правило, феромоны представляют собой двух, трех и многокомпонентные смеси, причем активность феромональной смеси зависит от соотношения и изомерного состава компонентов;

феромоны наземных животных должны быть летучими, что ограничивает их молекулярную массу (не более 300);

активность феромонов проявляется в чрезвычайно низ 12 ких концентрациях: 10 –10 мкг/мл;

обычно феромоны видоспецифичны, однако могут ока зывать некоторое действие на представителей других родствен ных видов;

многие феромоны образуются в организме животных из предшественников растительного происхождения.

Хотя между феромонами беспозвоночных и позвоночных животных много общего, существуют и вполне значимые разли чия, связанные, прежде всего, с особенностями биологии и эко логии этих групп организмов.

4.1.1. Феромоны беспозвоночных животных Главными объектами биохимиков, исследующих феромо ны, являются насекомые, поэтому неудивительно, что химиче ская коммуникация данного таксона изучена лучше всего.

Для поддержания видовой специфичности феромонных смесей насекомые широко используют явление химической изо мерии – структурной и оптической. Помимо изомерии для опо знавания специфического сигнала среди природных запахов насекомые используют пропорции отдельных изомеров и соотно шения основного и минорного составляющих феромонной смеси.

Так, известны феромоны, у которых биологически активен только один энантиомер, а другой – никак не проявляется. У других организмов биологически активен также только один энантиомер, но зато его антипод ингибирует действие феромо на. Наконец, известны случаи, когда все изомеры биологически активны, причем разные виды одного рода насекомых выраба тывают различные энантиомеры.

В зависимости от выполняемых функций выделяют не сколько групп феромонов (рис. 28).

А. Половые феромоны Первый из феромонов, подвергнутый химическому анали зу – бомбикол, половой аттрактант самок тутового шелкопряда Вотbix тоri (рис. 29). Успех пришел к А. Бутенандту, Г. Гек керу и Д. Штамму в 1961 г. после почти 20 лет исследований – из 500 000 бабочек было выделено всего 12 мг бомбикола.

Половые феромоны подразделяют на 2 группы:

аттрактанты – вещества, способствующие сближению особей противоположного пола;

афродизиаки – соединения, выделяемые особями при приближении потенциальных половых партнеров друг к другу и способствующие подготовке индивидов другого пола к копу ляции.

Кроме этого, половые феромоны самцов насекомых вы полняют еще ряд функций: подавление двигательной активно сти самок, ингибирование выделения самками их феромонов, маскировка феромона самок для предотвращения подлета но вых самцов и т. д.

Сравнительное исследование феромонов чешуекрылых по зволило проследить эволюционные изменения в составе и структуре этих соединений. У высших чешуекрылых (Ditrysia) углеродные цепи молекул не разветвлены и содержат от 12 до 18 атомов углерода (бомбикол). Кроме того, некоторые виды продуцируют ненасыщенные углеводороды и их эпоксиды.

Примером является диспалюр – половой аттрактант непарного шелкопряда (Porthetria dispar) (рис. 29). У примитивных че шуекрылых, стоящих у основания эволюционного древа бабо чек – березовых молей (Eriocranioidea), феромоны представ лены более короткоцепочечными структурами, с числом атомов углерода менее 10.

Есть данные, что сырьем для синтеза половых феромонов являются растительные метаболиты. Например, самцы бабочек данаид используют пирролизидиновые алкалоиды из растений семейства сложноцветных для биосинтеза аттрактантов пир рольной природы.

Для запуска специфических реакций в организме насеко мого (поведенческих, физиологических, биохимических и т. д.) требуется очень небольшое количество половых феромонов, например, предельная действующая концентрация бомбикола в воздухе составляет 10 мкг/мл, а для возбуждения рецептор ной клетки на антенне животного достаточно одной молекулы вещества.

После взаимодействия молекулы феромона с рецептором обонятельной системы насекомого, в чувствительных клетках запускается каскад реакций, сходных с системой вторичных посредников, участвующих в передаче гормонального сигнала.

Рецептор взаимодействует с G белком, который активирует мембранную фосфолипазу. Этот фермент гидролизует фосфои нозитиды с образование жирных кислот и инозитол 3 фосфата, который открывает кальциевые каналы. Поступающий внутрь 2+ клетки Ca активирует кальмодулиновую протеинкиназу, кото рая, в свою очередь, активизирует белки натриевых и кальцие вых ионных каналов. Каналы открываются, формируются ион ные потоки, меняется заряд клеточной мембраны и формирует ся рецепторный потенциал. Распространяясь по нервному во локну в форме потенциала действия, возбуждение рецепторов передается в «головной мозг» насекомого – надглоточный ганг лий. Там поступающая ольфакторная информация перерабаты вается и формируется специфическая реакция – самцы начи нают двигаться против ветра в направлении источника феро монного сигнала, совершают зигзаги, оценивая точное направ ление на самку.

Рис. 29. Структура некоторых феромонов насекомых:

1 – бомбикол;

2 – диспалюр;

3 – гераниаль;

4 – вербенол;

5 – 9 кетотрансдеценовая кислота;

6 – мускалюр Феромоны обнаружены также у нематод и обеспечивают репродуктивную изоляцию различных рас одного вида. Поло вые феромоны обнаружены и у водных беспозвоночных, на пример, у крабов.

Известны случаи, когда антропогенное загрязнение окру жающей среды приводило к нарушению феромональной ком муникации у некоторых видов. Так, сильно уменьшилась попу ляция голубого краба (Callinectes sapidus) из за загрязнения воды нефтепродуктами – некоторые углеводороды нефти оказа лись антагонистами половых феромонов самки краба и полностью подавляли нормальные реакции самцов на половые феромоны.

Б. Феромоны тревоги У многих насекомых, образующих семьи или скопления (термиты, тли, клопы, муравьи, пчелы, осы), имеются химиче ские вещества, предназначенные для оповещения членов груп пы об опасности. Феромоны тревоги выделяются теми особями, которые первыми заметили опасность. После превышения поро говой концентрации другие особи, получившие феромонный сигнал, выделяют эти же вещества, усиливая первоначальный сигнал. В результате скопление животных либо рассеивается, либо оказывает сопротивление хищнику. Когда опасность мино вала, химическое оповещение о ней прекращается, и соответст вующее вещество вскоре рассеивается в воздухе, прекращая ока зывать возбуждающее действие. Например, мандибулярные же лезы муравьев выделяют гераниаль (рис. 29) и другие терпеноиды.

Видовая специфичность этих феромонов ниже, чем спе цифичность половых феромонов, хотя обычно феромоны трево ги у разных организмов все таки отличаются. Так, гераниаль является феромоном тревоги у пчел рода Trigona.

Некоторые соединения одновременно являются и феромо нами тревоги, и средствами защиты, т. е. алломонами. Подоб ная двойная функция характерна для метилциклогептанов, найденных в анальных железах муравьев Azteca, а также для формиата из рыжих лесных муравьев рода Formica. Медонос ные пчелы при ужалении вводят смесь изоамилацетата, изо амилбутирата и изоамилпропионата вместе с ядом. Характер ный запах привлекает других пчел и побуждает их атаковать отмеченную феромонным запахом цель.

Феромоны тревоги известны и у некоторых кишечнополо стных. Например, бетаин вызывает смыкание щупалец у акти нии Anthopleura elegantissima. Это вещество выделяется по врежденным организмом и воспринимается соседними актиниями.

В. Агрегационные феромоны При роении и других видах агрегации вместе собираются особи одного пола, повинуясь, прежде всего, химическим сиг налам. Особенно широко агрегационное поведение распростра нено у жуков короедов (Ips paraconfusus). Связано это с тем, что для успешной атаки на дерево необходимо массовое заселе ние, способное ослабить растение хозяина и дать возможность потомству развиваться при пониженном стволовом давлении. В противном случае выделяющаяся смола залепляет ходы и уби вает личинок. Короеды обычно используют смесь нескольких веществ, являющихся друг для друга синергистами, взаимно усиливающими свое действие. Эти соединения чаще всего отно сятся к группе терпенов и образуются в кишечнике из съеден ной смолы хвойных пород под действием кишечной микрофло ры (рис. 29). Иногда в качестве веществ агрегации используют ся производные жирных кислот. Так, сигналом скопления жу ков Trogoderma sp. является смесь этиловых эфиров пальмити новой, линолевой, олеиновой и стеариновой кислот.

Г. Феромоны следа К ним относят вещества, которыми насекомые могут ме тить свой корм и пути, ведущие к нему. Например, пчелы рода Trigona для этой цели используют смесь, в состав которой вхо дят изомеры цитраля и гептан 2 ол. Последнее вещество явля ется также феромоном тревоги у этого вида.

Среди муравьев и термитов для разметки территории и прокладки дорог в качестве указателя используются органиче ские кислоты, спирты и терпены. Например, муравьи листорезы (Atta texana) в качестве феромона следа используют метиловый эфир 4 метилпиррол 2 карбоновой кислоты. Мура вьи на бегу чертят концом брюшка по поверхности и оставляют пахучие метки, ориентированные определенным образом и мед ленно испаряющиеся на протяжении нескольких часов. Унич тожение участка размеченной таким образом дороги на некото рое время приводит к дезориентации насекомых. Муравьи рас познают свой феромон следа в концентрации 0,08 пг/см, т. е.

1 мг следового феромона при оптимальном распределении хва тило бы на «провешивание» тропы длиной 120 000 км.

Феромоны следа муравьев могут использоваться хищными членистоногими и позвоночными, которые отыскивают по их запаху муравейники. Таким образом, для этих хищников феро моны следа выступают в качестве кайромонов.

Многие насекомые используют в качестве феромона следа вещества, содержащиеся в их растительной пище. Например, из древесины, пораженной грибом, которым питается термит Zo otermopsis nevadensis, была выделена капроновая кислота – феромон следа у данного термита.

Д. Феромоны метки Эти феромоны используются хищными насекомыми в ка честве маркеров обследованных ими территорий. Благодаря маркированию увеличивается эффективность поиска жертв и сокращается затрачиваемое на него время.

Разновидностью феромонов этого типа являются детер ренты овипозиции (откладки яиц), которыми откладывающая яйца самка насекомых метит либо само яйцо, либо субстрат, на который оно отложено. Это позволяет избежать повторной от кладки яйца в том же самом месте, и, следовательно, не допус тить перенаселенности данного участка после вылупления ли чинок. Тем самым снижается острота конкуренции и более эф фективно используется кормовая базы. Детерренты овипозиции найдены у двукрылых, чешуекрылых и некоторых жуков (сем.

Bruchidae).

Е. Феромоны со множеством функций Как уже было отмечено, обычно феромоны представляют не одно вещество, а смесь основного вещества, преобладающего по массе, с минорными компонентами. В ряде случаев основное вещество является полифункциональным хеморегулятором. Ха рактерный пример – «царское вещество» (9 кето 2 гранс деценовая кислота), выделяемое мандибулярными железами пчелиной матки (рис. 29). Это соединение одновременно явля ется и релизером и праймером.

Праймерное действие проявляется в подавлении развития яичников у рабочих пчел и блокировании рефлекса, опреде ляющего постройку «царских ячеек», необходимых для вы кармливания новой матки. Облизывая самку и передавая фе ромон с пищей, рабочие пчелы распространяют информацию о состоянии пчелиной семьи. Этот же феромон привлекает сам цов к матке во время ее брачных полетов, а также рабочих пчел, выступая как релизер.

Помимо трансдеценвой кислоты в состав феромона входят и другие компоненты, порознь неактивные, но резко усили вающие действие основного компонента феромонной смеси.

Как и в случае многих других феромонов, сырьем для биосинтеза «царского вещества» являются вещества раститель ного происхождения: 9 кето 2 гранс деценовая кислота образу ется в организме матки из ненасыщенных жирных кислот, при сутствующих в пыльце медоносных растений.

Кроме перечисленных групп феромонов, существуют и другие, менее распространенные, функциональные типы хемо регуляторов.

Феромоны, способствующие половому созреванию дру гих особей. Выделяются половозрелыми самцами пустынной саранчи (Schistocerca gregaria).

Феромоны, индуцирующие образования покоящейся формы почвенных нематод – дауэр личинки, которая способна переносить неблагоприятные условия среды.

«Вещества пропаганды». Характерны для насекомых – коменсалов, сожительствующих с муравьями и термитами (жу желицы Paussini, мухи из семейства Phoridae и др.). У них на теле имеются особые железы – эксударии, выделения которых успокаивают и привлекают хозяев гнезда, которые кормят сво их квартирантов так же, как и других членов колонии.

Вещества, стимулирующие некрофорез. Некрофорез – вынос муравьями из гнезд разлагающихся остатков, в том числе мертвых тел своих сородичей. Некрофорическое поведение у муравьев запускается олеиновой кислотой – одним из многих продуктов распада насекомых. Особь, испачканная этим веще ством, с точки зрения других рабочих, мертва, даже если она активно сопротивляется «выносу тела».

Практическое использование феромонов беспозвоночных Обсуждаемые способы практического использования фе ромонной коммуникации беспозвоночных направлены, прежде всего, на борьбу с сельскохозяйственными вредителями. Дан ные методы не обеспечивают полного истребления вредителя, а лишь способствуют поддержанию численности на приемлемом уровне.

1. Снижение численности популяции определенных видов насекомых с помощью феромонных ловушек, основанных на применении половых аттрактантов. Например, в состав многих ловушек для мух (Musca) входит феромон мускалюр (рис. 29).

2. Метод насыщения воздуха половыми феромонами. Вы зывает дезориентацию самцов членистоногих и уменьшает эф фективность поиска ими самок, что способствует снижению воспроизводства в популяции вредителя.

3. Использование аттрактантов для регулирования рассе ления вредителей леса (жуков короедов). Внесение аттрактан тов в уже имеющиеся очаги высокой численности этого жука предотвращает образование новых очагов в других местах.

4. Использование феромонов тревоги для повышения эф фективности действия инсектицидов. При этом усиливается ло комоторная активность сельскохозяйственных вредителей, что обеспечивает увеличение частоты контакта с ядохимикатом. В итоге нежелательные насекомые уничтожаются при значительно меньших дозах инсектицида.

4.1.2. Феромоны позвоночных Феромонная коммуникация высших животных изучена гораздо меньше, чем у насекомых, поэтому известное функцио нальное разнообразие феромонов позвоночных несколько ниже (рис. 28).

Следует отметить, что популяции позвоночных животных (особенно млекопитающих) – достаточно сложные системы, имеющие определенную структуру (социальную, возрастную, половую и т. д.). В поддержании и регуляции этой структуры важную роль играют химические посредники.

Своеобразную роль в формировании «запахового профи ля» позвоночных животных играют микроорганизмы, обитаю щие на коже и в некоторых железах. Например, пахнущие ве щества, секретируемые из анального мешка рыжей лисицы (Vulpes vulpes), вырабатываются микроорганизмами, обитаю щими в организме животного, из нелетучих предшественников.

А. Половые феромоны Эти вещества регулируют репродуктивные функции по звоночных и в конечном счете определяют характер динамики роста численности популяции. Используя терминологию, при нятую в популяционной экологии, можно сказать, что от эф фективности феромонной регуляции зависит тип стратегии по пуляции – r или К.

В зависимости от вызываемых эффектов, половые феро моны позвоночных можно разделить на две группы.

1. Половые аттрактанты, регулирующие социосексуальное поведение организмов и стимулирующие половую активность.

Эти вещества характерны для обоих полов разных систе матических групп. Например, диметилсульфид используется самкой хомяка (Cricetus cricetus) в качестве полового аттрак танта и возбудителя для самцов. Набор органических кислот (уксусная, пропановая, метилпропановая, бутановая, метилбу тановая, метилпентановая) является феромоном самок низших приматов.

Pages:     || 2 | 3 |



© 2011 www.dissers.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.